(E)-5-(4-methylstyryl)benzo[d][1,3]dioxole | 58358-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-(4-methylstyryl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: trans-3,4-methylenedioxy-4'-methylstilbene；5-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 58358-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VLCUIBYWKVXTPX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(p-tolylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(E)-5-(4-methylstyryl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Semihydrogenation of Diarylalkynes: Highly Stereoselective Synthesis of trans-Alkenes Using Na₂S·9H₂O

  摘要：

  A highly stereoselective and efficient transition-metal-free semihydrogenation of internal alkynes to E-alkenes using cheap and green water as hydrogen donor is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of diarylalkynes.

  DOI：

  10.1021/ol501137x

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• [EN] NOVEL STILBENE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE STILBÈNE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种新型二苯乙烯类衍生物及其制备方法
  申请人：BEIJING INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017113964A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  一种新型二苯乙烯类衍生物，所述新型二苯乙烯类衍生物为具有下述通式（I）或通式II的化合物，或所述新型二苯乙烯类衍生物为具有所述通式（I）或所述通式（II）的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐；其中，所述通式I或所述通式（II）中，X代表的原子为氢原子或卤原子； R代表的取代基为C1-C6烷基、1-6元杂烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、取代C3-C6环烷基、3-6元杂环烷基、取代3-6元杂环烷基、5-18元芳基、取代5-18元芳基、5-18元杂芳基、取代5-18元杂芳基；所述新型二苯乙烯类衍生物具有神经发生活性和低神经细胞毒性。
• TEWARI R. S.; KUMARI N.; KENDURKAR P. S., J. CHEM. AND ENG. DATA <JCEA-AX>, 1976, 21, NO 1, 125-131
  作者：TEWARI R. S.、 KUMARI N.、 KENDURKAR P. S.

  DOI：——

  日期：——