5,7-bis[(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-2-chloro-1,3-diaza-2-phospha-tricyclo[3.3.1.13,7]decane-6-one 2-oxide | 1604777-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,7-bis[(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-2-chloro-1,3-diaza-2-phospha-tricyclo[3.3.1.13,7]decane-6-one 2-oxide
• 英文别名: 5,7-bis[(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-2-chloro-1,3-diaza-2-phospha-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-6-one 2-oxide
• CAS: 1604777-49-2
• 化学式: C₂₃H₂₀ClF₆N₂O₂P
• 分子量: 536.841
• InChiKey: QVXMTZKLROJOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis[(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-2-chloro-1,3-diaza-2-phospha-tricyclo[3.3.1.13,7]decane-6-one 2-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到sodium 5,7-bis[(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-6-oxo-1,3-diaza-2-phospha-tricyclo[3.3.1.13,7]decan-2-olate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Neoplastic Activity of 1,3-Diaza-2-Functionalized-Adamantan-6-One Compounds Against Melanoma Cells

  摘要：

  通过关键的四重曼尼希反应合成了四组1,3-二氮-2-功能化-金刚烷-6-酮衍生物，随后将氨基醛功能转化为最终的2-硫代和2-膦化合物。这些化合物在体外对小鼠B16-F10黑色素瘤细胞系进行了细胞毒性活性测试。恶性黑色素瘤因对化疗的高度抵抗性而臭名昭著，迫切需要新的抗黑色素瘤药物。2-硫代化合物显示出较差的增殖抑制活性，但2-膦衍生物表现出显著活性，IC50值为10-60 µM。这些化合物通过诱导G2/M细胞周期阻滞导致细胞凋亡，通过Annexin V-FITC/PI染色、JC-1试剂评估的线粒体膜电位变化、caspase 3和7的激活以及形态学变化得以确定。

  DOI：

  10.2174/15734064113099900002
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pentanone 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,7-bis[(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-2-chloro-1,3-diaza-2-phospha-tricyclo[3.3.1.13,7]decane-6-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Neoplastic Activity of 1,3-Diaza-2-Functionalized-Adamantan-6-One Compounds Against Melanoma Cells

  摘要：

  通过关键的四重曼尼希反应合成了四组1,3-二氮-2-功能化-金刚烷-6-酮衍生物，随后将氨基醛功能转化为最终的2-硫代和2-膦化合物。这些化合物在体外对小鼠B16-F10黑色素瘤细胞系进行了细胞毒性活性测试。恶性黑色素瘤因对化疗的高度抵抗性而臭名昭著，迫切需要新的抗黑色素瘤药物。2-硫代化合物显示出较差的增殖抑制活性，但2-膦衍生物表现出显著活性，IC50值为10-60 µM。这些化合物通过诱导G2/M细胞周期阻滞导致细胞凋亡，通过Annexin V-FITC/PI染色、JC-1试剂评估的线粒体膜电位变化、caspase 3和7的激活以及形态学变化得以确定。

  DOI：

  10.2174/15734064113099900002