2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxy-5-[(5-ethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole | 952732-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxy-5-[(5-ethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 952732-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: IWNLCJHENBADTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxy-5-[(5-ethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole 、 zinc diacetate 以 甲醇 为溶剂， 生成 zinc(II)(2-(2-hydroxy-phenyl)-4-methoxy-5-[(5-ethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole(-2H))
  参考文献：
  名称：

  prodigiosin天然产物的酚A环衍生物中的互变异构平衡。

  摘要：

  prodigiosin天然产物包含一个常见的4-甲氧基-吡咯亚甲基生色团，该生色团附着在吡咯A环上，该环的孤对氮电子与吡咯亚甲基实体共轭。已知该特征在伴生菌素的生物活性（抗癌，抗微生物和免疫抑制）中起关键作用。为了改变或改善原虫的治疗潜能，我们合成了两个新的异构体类似物，其中包含酚A环系统（对位亚甲基（p）-苯酚；邻位（o）-苯酚） ）与孤对氧电子结合，与天然产物的吡咯亚甲基生色团共轭。在此处，我们报告了使用吸收度和稳态发射光谱法测量的酚原黄素类似物的光学性质。对于这两种类似物，在质子惰性溶剂中的吸收测量结果表明，中性（L）配体以烯醇互变异构体的形式存在，λ（max）〜460 nm，如亲代prodigiosin天然产物所示。但是，在极性质子溶剂中，酚类衍生物会经历基态的质子互变异构，生成具有λ（max）〜530 nm的酮型互变异构体。prodigiosin类似物的独特功能涉及质子从酚OH转

  DOI：

  10.1021/jp074620z