(E)-2-(3'-methyloct-2'-en-6'-ynyl)-4-bromophenol | 1163722-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(3'-methyloct-2'-en-6'-ynyl)-4-bromophenol
• 英文别名: 4-bromo-2-[(E)-3-methyloct-2-en-6-ynyl]phenol
• CAS: 1163722-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO
• 分子量: 293.203
• InChiKey: JDIPBBDHHLHSFO-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3'-methyloct-2'-en-6'-ynyl)-4-bromophenol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到rac-(4aS,9aS)-7-bromo-1,4a-dimethyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-3H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Functionalized 1,5-Enynes - An Entry to Polycyclic Framework

  摘要：

  介绍了各种功能化1,5-烯炔的金催化环异构化反应。涉及芳基和1,3-二酮取代骨架的环化过程在温和条件下进行，并根据所涉及的亲核伙伴，分别以6-内亲和或5-内亲和方式获得环状结构。强调了一些竞争途径和对碳正离子中间体的捕获。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289867
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 (E)-1-bromo-3-methyloct-2-en-6-yne 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(3'-methyloct-2'-en-6'-ynyl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  Mimicking Polyolefin Carbocyclization Reactions: Gold-Catalyzed Intramolecular Phenoxycyclization of 1,5-Enynes

  摘要：

  PPh3AuNTf2 promotes highly efficient intramolecular phenoxycyclization reactions on 1,5-enynes under mild conditions. The original tricyclic and functionalized heterocycles were isolated in good to excellent yields. The 6-endo cyclization process is predominant and operates via a biomimetic cascade cation-olefin process. The efficiency of this system was further demonstrated in the cycloisomerization reaction of a 1,5,9-dienyne.

  DOI：

  10.1021/ol900864n