9-(dibromomethylidene)octahydro-4H-quinolizin-4-one | 143261-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 9-(dibromomethylidene)octahydro-4H-quinolizin-4-one
• CAS: 143261-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂NO
• 分子量: 323.027
• InChiKey: YGHINHXAJWQAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-pent-4-ynyl-1-piperidine-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-(dibromomethylidene)octahydro-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cousson, Alain; Gazeau, Catherine; Gesson, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 1, p. 95 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Bromalkynes as π-nucleophiles in acyliminium ion cyclilizations. a formal synthesis of lupinine and epilupinine.
  作者：J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、D. Rambaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92521-8

  日期：1992.6

  The use of a 1-bromoalkyne as pi-nucleophile in the alpha-N-acyliminium ion cyclization of a glutarimide derivative results in the formation of a single bromoenol triflate 11 in triflic acid-trifluoroacetic and of a mixture (E/Z: 4/1) of bromofluoro derivatives 12a,b in HF, 11 is quantitatively converted to esters 9a,b which are also obtained after trifluoroscetic acid treatment and methanolysis. 9a,b are known precursors of lupinine and epilupinine.
• Cousson, Alain; Gazeau, Catherine; Gesson, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 1, p. 95 - 104
  作者：Cousson, Alain、Gazeau, Catherine、Gesson, Jean-Pierre、Jacquesy, Jean-Claude、Rambaud, Didier、Renoux, Brigitte

  DOI：——

  日期：——