(3S,4S,5R)-1-Benzyl-5-fluoropiperidin-3,4-diol | 177493-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-1-Benzyl-5-fluoropiperidin-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4S,5R)-1-benzyl-5-fluoropiperidine-3,4-diol
• CAS: 177493-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: XMXBWTHQIHHQCY-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-1-Benzyl-5-fluoropiperidin-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1,4,5-Trideoxy-4-fluoro-1,5-imino-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol

  摘要：

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000803
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-<1-Benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidin-2-yl>methyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4S,5R)-1-Benzyl-5-fluoropiperidin-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol

  摘要：

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000803