(+/-)-cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid ethyl ester | 61402-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-cis-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure-aethylester；cis-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-ethylester；ethyl (1R,2R)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 61402-32-2；100188-67-8；149989-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BQOKNTVDUOXHFI-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-cis-2-Methylamino-1.2.3.4-tetrahydro-naphthol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Lukes,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 492 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 (R,R)-RuCl(TsDPEN)(p-cymene) 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 144.0h， 以90%的产率得到(+/-)-cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式β-羟基环烷羧酸酯：通过动态动力学拆分转移环状β-酮酯的氢化反应

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N作为氢源和基于TsDPEN的Ru（II）催化剂进行的双环和单环β-酮酯的转移加氢反应具有动态动力学分辨率，可得到相应的环状β-羟基酯，具有中等至优异的非对映和对映选择性的水平。所使用的温和的反应条件使得有可能在大多数情况下以保持顺式产物的相对构型，已知的方法来合成，提供互补的工具反异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.058

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-Acylbenzylboronates via Cross-Coupling Reaction of (Dialkoxyboryl)methylzinc Reagents with Haloarenes. A Stable<i>ortho</i>-Quinodimethane Precursor
  作者：Gen Kanai、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.845

  日期：1993.5

  cross-coupling reaction of IZnCH2B(OCMe2) with iodoarenes in the presence of PdCl2(PPh3)2 produces the corresponding benzylic boronates in high yields. Among them, the benzylic boronates having an acyl group at the ortho position readily undergo the 1,5-rearrangement to the carbonyl oxygen producing the o-quinodimethane derivatives under thermal or photochemical conditions. The reaction provides benzo-fused

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。
• Stereoselective synthesis of syn β-hydroxy cycloalkane carboxylates: transfer hydrogenation of cyclic β-keto esters via dynamic kinetic resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、José M. Lassaletta、Rosario Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.058

  日期：2007.8

  The transfer hydrogenation of bicyclic and monocyclic β-keto esters using HCO2H/Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) catalysts proceeds with dynamic kinetic resolution to afford the corresponding cyclic β-hydroxy esters with moderate to excellent levels of diastereo- and enantioselectivities. The mild reaction conditions used make possible to preserve in most cases the syn relative configuration

  使用HCO 2 H / Et 3 N作为氢源和基于TsDPEN的Ru（II）催化剂进行的双环和单环β-酮酯的转移加氢反应具有动态动力学分辨率，可得到相应的环状β-羟基酯，具有中等至优异的非对映和对映选择性的水平。所使用的温和的反应条件使得有可能在大多数情况下以保持顺式产物的相对构型，已知的方法来合成，提供互补的工具反异构体。
• Enantioselective ruthenium-mediated hydrogenation: developments and applications
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00680-9

  日期：1998.9

  A general preparation of chiral ruthenium(II) catalysts and the homogeneous enantioselective hydrogenation of prochiral olefins and keto groups are presented. Some applications to the synthesis of biologically active compounds are reported. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Microbial reduction of 1-tetralone 2-carboxyesters as a source of new asymmetric synthons
  作者：Didier Buisson、Roberto Cecchi、Jean-Alex Laffitte、Umberto Guzzi、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76837-7

  日期：1994.5

  The reduction of unsubstituted or methoxy-substituted (+/-)-2-carboxyethyl-1-tetralones by selected microorganisms affords optically active 1-hydroxy-2-carboxyethyl tetralins which can be used as versatile asymmetric synthons, for example in the preparation of biologically active methoxy-substituted 2R-aminotetralins. 1R,2R-(cis)-hydroxyesters of high optical purity are obtained with yeast strains, while the use of filamentous fungi leads to the enantiomeric 1S,2S-(cis)-hydroxyesters.
• Asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketoesters with a chiral double-chain surfactant-type catalyst in water
  作者：Jiahong Li、Zechao Lin、Qingfei Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1039/c7gc01639e

  日期：——

  A chiral double-chain surfactant-type ligand was designed and synthesized. The rhodium catalyst formed from the ligand can self-assemble into chiral vesicular aggregates in water, which was applied to ATH of broad range of aromatic ketoesters in neat water.

  设计并合成了一种手性双链表面活性剂型配体。由该配体形成的铑催化剂可以在水中自组装成手性囊泡聚集体，用于在纯净水中广泛范围的芳香酮酯的ATH反应。