(3R,4R,4aR,4a1R,5aS,8aR,8a1S,15aS)-4-hydroxy-10,11-dimethoxy-14-oxo-2,3,4,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-dodecahydro-14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-3-yl acetate | 1195786-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (3R,4R,4aR,4a1R,5aS,8aR,8a1S,15aS)-4-hydroxy-10,11-dimethoxy-14-oxo-2,3,4,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-dodecahydro-14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-3-yl acetate
• CAS: 1195786-00-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: IMLOYIBHFQEYKP-XDZBHIHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(3R,4R,4aR,4a1R,5aS,8aR,8a1S,15aS)-4-hydroxy-10,11-dimethoxy-14-oxo-2,3,4,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-dodecahydro-14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Brucine衍生的氨基醇配体逆转铜（I）和银（I）催化的1,3-偶极环加成反应之间的对映选择性

  摘要：

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903479