naphthalen-2-ylsilane | 38274-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-ylsilane
• CAS: 38274-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Si
• 分子量: 158.275
• InChiKey: ZDSKQVMHJUVRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  245.4±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-ylsilane 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 phenylsilane-d3 、 4,4'-(((1S,3S,3'S)-3,3'-dimethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[benzo[b]silole]-7,7'-diyl)bis(oxy))didinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代丙二烯的对映选择性镍催化氢化硅烷化

  摘要：

  使用新开发的基于 SPSiOL 的双亚磷酸酯配体 (SPSiPO)，首次实现了 Ni 催化的 1,1-二取代丙二烯的不对称氢化硅烷化反应，以高效率和 100% 原子经济性提供带有叔碳立构中心的对映体富集的烯丙基硅烷具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202216878
• 作为产物：
  描述：

  di(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)(naphthalen-2-yl)silane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 naphthalen-2-ylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于甲硅烷的定制氢硅烷合成

  摘要：

  在合成化学中，具有碳取代基的硅化合物无处不在，这掩盖了一个事实，即除了硅原子上的某些取代方式外，它们的制备往往并非易事。挑战根源在于缺乏对在具有三个或四个离去基团的硅原子上用碳亲核试剂进行亲核取代的控制。例如，SiCl 4通常转化为难处理的氯硅烷混合物，通常需要几个蒸馏循环才能达到高纯度。因此，没有通用的方法来取代具有杂多取代基的硅烷。在这里，使用稳定的SiH 4作为替代，我们介绍了按需合成装饰有不同芳基和烷基取代基的硅化合物的一般策略。可靠的方案是二氢硅烷和一氢硅烷选择性和可编程合成的基础；芳基取代的三氢硅烷也可以以直接的方式获得。这些原本难以接近的氢硅烷距离SiH 4替代品只有3个或更少的易于合成操作。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.03.017

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Decyanation of Nitriles Using Hydrosilane as a Reducing Agent: Scope, Mechanism and Synthetic Application
  作者：Mamoru Tobisu、Ryo Nakamura、Yusuke Kita、Naoto Chatani

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.582

  日期：2010.3.20

  A rhodium-catalyzed reductive cleavage reaction of carbon-cyano bonds is developed using hydrosilane as a mild reduc-ing agent. A wide range of nitriles, including aryl, benzyl, and β-hydrogen containing alkyl cyanides are applicable to this decyanation reaction. The method is also applicable to organic synthesis, in which benzyl cyanide is used as a benzyl anion equivalent and a cyano group functions

  使用氢硅烷作为温和的还原剂，开发了一种铑催化的碳-氰基键还原裂解反应。广泛的腈类，包括芳基、苄基和含β-氢的烷基氰化物，都适用于这种脱氰反应。该方法也适用于有机合成，其中苄基氰作为苄基阴离子等价物，氰基作为可去除的邻位导向基团。
• Copper-Catalyzed Highly Selective Hydrosilylation of Silyl or Boryl Alkene: A Method for Preparing Chiral Geminated Disilyl and Borylsilyl Reagents
  作者：Min Zhang、Yuqi Ji、Zheng Zhang、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00858

  日期：2022.4.15

  The copper-catalyzed highly selective hydrosilylation of silyl or boryl alkene has been developed. This chemistry could afford a practical method for preparing chiral geminated disilyl and borylsilyl reagents, which are useful organosilanes and versatile synthons for organic synthesis. The experimental data suggested that this reaction could be compatible with a variety of functional groups. Furthermore

  已经开发了铜催化的甲硅烷基或硼基烯烃的高选择性氢化硅烷化。这种化学方法可以提供一种实用的方法来制备手性双甲硅烷基和硼基甲硅烷基试剂，它们是有用的有机硅烷和用于有机合成的多功能合成子。实验数据表明该反应可以与多种官能团相容。此外，可以通过这种化学方法制备的偕二金属化合物的实用性已通过进一步的转化得到很好的说明。