ethyl 2-amino-4-(2-(benzylamino)-1-cyano-2-oxoethyl)-6-bromo-4H-chromene-3-carboxylate | 1033090-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2-(benzylamino)-1-cyano-2-oxoethyl)-6-bromo-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1033090-27-5
• 化学式: C₂₂H₂₀BrN₃O₄
• 分子量: 470.322
• InChiKey: PWEHLXRHRZKRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 、 ethyl (E)-3-[5-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)phenyl]-2-cyanoprop-2-enoate 在 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-(benzylamino)-1-cyano-2-oxoethyl)-6-bromo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of new, selected analogues of the pro-apoptotic and anticancer molecule HA 14-1

  摘要：

  A new and versatile strategy has been developed towards HA 14-1 analogues, selectively modified on position 4 and/or on the primary amine function. An important aspect was the appropriate selection of the phenol protective group in the 5-bromosalicylaldehyde, allowing the isolation of the key intermediate the 2H-benzopyrane-2-imine 2'. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.070