(+/-)-2-chloro-3-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl>propionic acid | 96245-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-2-chloro-3-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl>propionic acid
• 英文别名: 2-chloro-3-[4-[(1-methylcyclohexyl)methoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 96245-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₃
• 分子量: 310.821
• InChiKey: SDBSOIOPQSTRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-chloro-3-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl>propionic acid 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (+)-3-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl>-(2S)-2-thiocyanatopropionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. VI. Asymmetric transformation of (.+-.)-5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione(ciglitazone) with optically active 1-phenylethylamines.

  摘要：

  在乙酸乙酯中对一种新型抗糖尿病药物(±)-5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2, 4-噻唑烷二酮（1, ciglitazone）与(-)-和(+)-1-苯乙胺（PEA）进行光学解析，结果几乎完全不对称转化，分别得到了(-)-1-(-)-PEA和(+)-1-(+)-PEA这两种盐，产量可达定量。通过核磁共振测定了从这些盐中得到的(-)-和(+)-1的光学纯度，并通过化学方法确认了它们的绝对构型。这两种光学异构体显示出基本相同的抗糖尿病和降血脂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4460
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基环己烷基)甲基-4-氨基苯基醚 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-2-chloro-3-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;KAWAMATSU, YUTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4460-4465
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、KAWAMATSU, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——