2-(2-iodoethynyl)-6-methoxynaphthalene | 1443148-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-iodoethynyl)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(iodoethynyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 1443148-98-8
• 化学式: C₁₃H₉IO
• 分子量: 308.118
• InChiKey: GLTHVWIXJKVCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodoethynyl)-6-methoxynaphthalene 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Use of 1,1-Bis(triflyl)ethylene as CF3SO2CH═CH2 Source with the Assistance of (n-Bu)4NF: Synthesis of 3-[(Trifluoromethyl)sulfonyl]cyclobut-1-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01514
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 碘苯二乙酸 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(2-iodoethynyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用锍碘炔烃的化学选择性和立体有择的碘化（我）盐†

  摘要：

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。

  DOI：

  10.1039/c7ob03076b

文献信息

• Catalytic Electrophilic Halogenation of Silyl-Protected and Terminal Alkynes: Trapping Gold(I) Acetylides<i>vs</i>. a Brønsted Acid-Promoted Reaction
  作者：Pavel Starkov、Filippo Rota、Jarryl M. D'Oyley、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.201200491

  日期：2012.11.26

  presence of a cationic gold(I) catalyst and N-halosuccinimide, both trimethylsilyl-protected and terminal alkynes are converted into alkynyl halides. Further experiments showed that silyl-protected alkynes undergo electrophilic iodination and bromination under Brønsted acid catalysis, whilst terminal alkynes require a cationic gold catalyst. The former reactions probably proceed via activation of the

  在阳离子金（I）催化剂和N-卤代琥珀酰亚胺的存在下，三甲基甲硅烷基保护的和末端炔烃均被转化为炔基卤化物。进一步的实验表明，甲硅烷基保护的炔烃在布朗斯台德酸催化下经历了亲电子碘化和溴化反应，而末端炔烃则需要阳离子金催化剂。前者的反应可能是通过亲电试剂的活化进行的，而后者的反应是通过乙炔化金（I）中间体进行的。金催化的卤化进一步与金催化的水合和随后的环合反应相结合，以提供通往碘代甲基酮和五元芳族杂环的便利途径。
• Convenient Access to 2,3‐Disubstituted‐cyclobut‐2‐en‐1‐ones under Suzuki Conditions and Their Synthetic Utility
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro‐Milla

  DOI：10.1002/chem.201900690

  日期：2019.6.4

  A regioselective synthesis of general applicability has been designed for the one‐pot preparation of 2,3‐disubstituted‐cyclobutenones from iodoalkynes through cyclobutenylation, Suzuki CC coupling, and ketone formation. This one‐pot methodology has been applied to the selective synthesis of an orally active cyclooxygenase II inhibitor. Furthermore, the obtained cyclobut‐2‐en‐1‐ones were used as synthons

  已设计了一种通用的区域选择性合成方法，用于通过碘化炔烃，通过环丁烯基化，Suzuki CC偶联和酮形成，一锅制备2,3-二取代-环丁烯酮。这种单罐方法已应用于选择性合成口服活性环氧合酶II抑制剂。此外，将获得的环丁-2-烯-1-酮用作合成子，进行了多次转化，例如制备β-内酰胺，酞嗪，环己-2,5-二烯-1-酮和环戊-3-烯。一对一。
• Ionic Liquid Iodinating Reagent for Mild and Efficient Iodination of Aromatic and Heteroaromatic Amines and Terminal Alkynes
  作者：Mahboobe Nouzarian、Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian

  DOI：10.1080/00397911.2012.749991

  日期：2013.11.2

  Hexamethylene bis(N-methylimidazolium) bis(dichloroiodate) (HMBMIBDCI), an ionic liquid iodinating reagent, have been prepared and characterized. Its ability to perform iodination reactions with a variety of substrates has been explored. In general, iodination reactions of aromatic and heteroaromatic amines proceed with good yields in the absence of solvent. Reactions of terminal alkynes in the presence of 1,8-diazabicyclo [5.4.O] undec-7-ene and tetrahydrofuran have been investigated as well. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]