1-[3,3-Dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-ylidene]-pyrrolidinium | 111447-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[3,3-Dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-ylidene]-pyrrolidinium
• 英文别名: 1-[3,3-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-4-phenylazetidin-2-ylidene]pyrrolidin-1-ium
• CAS: 111447-11-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₃O₂
• 分子量: 350.44
• InChiKey: BMUARIJQAQTIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,3-Dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-ylidene]-pyrrolidinium 生成 3,3-Dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PAGE, M. I.;WEBSTER, P.;BOGDAN, S.;TREMERIE, B.;GHOSEZ, L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 5, 318-319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ease of C–N bond cleavage in four-membered rings
  作者：M. I. Page、P. Webster、S. Bogdan、B. Tremerie、L. Ghosez

  DOI：10.1039/c39870000318

  日期：——

  exo-cyclic C–N bond cleavage, the product ratio being pH and buffer dependent; the rate law for hydrolysis shows a third order term which is first order in substrate, hydroxide, and carbonate ions, which is interpreted as kinetically equivalent to general acid catalysed breakdown of the ionised tetrahedral intermediate and as evidence for non-facile C–N bond cleavage in the four-membered ring.

  氮杂环丁烷-2-亚烷基铵盐的水解通过竞争性的内环和环外CN-N键裂解产生β-内酰胺和氨基酰胺，产物比率取决于pH和缓冲液；水解的速率定律显示了一个三阶项，在底物，氢氧根和碳酸根离子中是一阶，这被解释为在动力学上等同于一般酸催化的离子化四面体中间体的分解，并且是不易实现的C–N键的证据在四元环中裂解。