(S)-N1,N1,N2,N2-tetracyclohexyl-3-(1-phenylethylimino)cycloprop-1-ene-1,2-diamine hydrochloride | 1366421-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N1,N1,N2,N2-tetracyclohexyl-3-(1-phenylethylimino)cycloprop-1-ene-1,2-diamine hydrochloride
• 英文别名: 1-N,1-N,2-N,2-N-tetracyclohexyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]iminocyclopropene-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 1366421-71-7
• 化学式: C₃₅H₅₃N₃*ClH
• 分子量: 552.287
• InChiKey: CXMKPNGCBAGANV-YCBFMBTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N1,N1,N2,N2-tetracyclohexyl-3-(1-phenylethylimino)cycloprop-1-ene-1,2-diamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-N₁,N₁,N₂,N₂-tetracyclohexyl-3-(1-phenylethylimino)cycloprop-1-ene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES
  [FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。

  公开号：

  WO2013059118A1
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 二环己胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(S)-N1,N1,N2,N2-tetracyclohexyl-3-(1-phenylethylimino)cycloprop-1-ene-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES
  [FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。

  公开号：

  WO2013059118A1

文献信息

• Enantioselective Brønsted Base Catalysis with Chiral Cyclopropenimines
  作者：Jeffrey S. Bandar、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja3015764

  日期：2012.3.28

  Cyclopropenimines are shown to be a highly effective new class of enantioselective Bronsted base catalysts. A chiral 2,3-bis(dialkylamino)cyclopropenimine catalyzes the rapid Michael reaction of a glycine imine substrate with high levels of enantioselectivity. A preparative scale reaction to deliver 25 g of product is demonstrated, and a trivial large scale synthesis of the optimal catalyst is shown. In addition, the basicity of a 2,3-bis(dialkylamino)cyclopropenimine is measured for the first time and shown to be approximately equivalent to the P-1-tBu phosphazene base. An X-ray crystal structure of the protonated catalyst is shown along with a proposed mechanistic and stereochemical rationale.