2-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)naphthalene-1,4-dione | 1240385-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1240385-30-1
• 化学式: C₁₄H₈O₃S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: HZZSOXJXEFBJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 palladium diacetate 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,4-萘醌的合成，表征和生物学活性–绿色钯催化的铃木交叉偶联†

  摘要：

  醌是存在于多种天然产物或合成生物活性分子中的重要支架。芳基化是完成结构修饰的重要策略，从而导致新的潜在候选药物被用作药物。在目前的工作中，采用钯催化的2-羟基-3-碘-1,4-萘醌与硼酸之间的无钯，无膦的Suzuki偶联反应制备了几种2-羟基-3-芳基-1,4。 -萘醌在水性条件下使用微波辐射或常规加热。由于醌的生物活性与它们接受电子形成半醌和对苯二酚的能力有关，因此对合成分子的电化学行为进行了研究。Osiris和Molinspiration化学信息学计划，利用在计算机分析中，这意味着这些萘醌是候选药物，体外抗真菌和锥虫活性测试的结果进一步证实了这些萘醌。我们的体外数据表明，针对白色念珠菌ATCC 24433菌株的MIC值为8，微克mL -1，针对克氏锥虫锥虫病的锥虫杀虫活性，EC 50为0.67μM。

  DOI：

  10.1039/c6nj00872k

文献信息

• Arylation of lawsone through BF3-mediated coupling of its phenyliodonium ylide with activated arenes and aromatic aldehydes
  作者：Elias Glinis、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Haris Skouros、Spyros Spyroudis、Maria Tsanakopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.120

  日期：2010.7

  Phenyliodonium ylide of lawsone, activated by BF3 center dot Et2O, reacts with electron-rich arenes to afford the corresponding 2-aryl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones, in a coupling reaction without metal catalysts. The same type of products, in greater variety and higher yields, are obtained from the reaction of the BF3 center dot Et2O-activated ylide with aromatic aldehydes in a synthetically and mechanistically interesting deformylation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.