1-hydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one | 52606-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-6-methoxy-3-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-9H-xanthen-9-one；1-hydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enoxy)xanthen-9-one
• CAS: 52606-30-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: GVXDILGMQUCYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one 以71%的产率得到[6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enoxy)-9-oxoxanthen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  某些1,3,6-三加氧异戊烯基氧杂蒽的合成：藤黄酮A的组成

  摘要：

  在甲醇甲醇钠的存在下，1,3-二羟基-6-甲氧基和1,3,6-三羟基黄酮与1-溴3-甲基丁-2-烯反应，得到相应的3-甲基丁-2-烯基化的氧杂蒽，描述。1,3,6-三羟基-2,4-双（3-甲基丁-2-烯基）-9H-黄嘌呤-9-的合成，设计为藤黄酮A，据报道是藤黄果皮的天然产物柿（藤黄科），也已经实现。然而，发现合成的an吨酮与天然的藤黄酮A不同，因此其构成需要重新研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85015-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-hydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one 、 6-methoxy-1,3-bis[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthones作为过表达ABC转运蛋白MRP1的癌细胞的选择性杀手的鉴定。

  摘要：

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100102