5'-O-dimethoxytrityl-N6-tert-butylphenoxyacetyl-2'-deoxyriboadenosine 3'-O-ethynylphosphinoamidite | 1384953-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-N6-tert-butylphenoxyacetyl-2'-deoxyriboadenosine 3'-O-ethynylphosphinoamidite
• CAS: 1384953-15-4
• 化学式: C₅₁H₅₉N₆O₇P
• 分子量: 899.039
• InChiKey: OPAIPDSTEUVTJJ-DWZZPNKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  131.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 在 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N6-tert-butylphenoxyacetyl-2'-deoxyriboadenosine 3'-O-ethynylphosphinoamidite
  参考文献：
  名称：

  炔基膦酸酯 DNA：用于基于 DNA 的生物应用的多功能“点击”骨架

  摘要：

  与基于 DNA 的生物应用相关的主要障碍包括靶向细胞递送、不良的非特异性效应、与各种类似物或用于将寡核苷酸递送至细胞的试剂相关的毒性以及对细胞内酶的稳定性。尽管已经研究了大量不同的类似物，但尚未开发出一种可以系统地解决这些挑战的通用方法。在这篇文章中，我们提出了一种新的、可点击的、多功能的化学物质，可用于快速引入用于研究这些不同问题的多种功能。作为该方法的演示，我们合成了核心类似物，可用于引入额外的功能，三唑基膦酸酯，并提供其生物学特性的初步数据。我们开发了一种新的亚磷酰胺合成子——炔基亚磷酰胺，它与传统的固相寡核苷酸合成兼容。合成后，炔基膦酸酯可通过“点击”化学功能化以生成 1,2,3-三唑基或取代的 1,2,3-三唑基膦酸酯-2'-脱氧核糖核苷酸核苷酸间键。本手稿描述了具有 1,2,3-三唑基膦酸酯 (TP) 以及磷酸或硫代磷酸酯核苷酸间连接以及 2'-OMe 核糖核苷酸和锁核酸 (LNA)

  DOI：

  10.1021/ja3026714