4-methyl-N-(2-phenyl-1-o-tolylethyl)benzenesulfonamide | 1352644-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenyl-1-o-tolylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(2-methylphenyl)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1352644-72-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: JAUYGONURAVPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以72%的产率得到4-methyl-N-(2-phenyl-1-o-tolylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用活化的硼酸盐亲核试剂对亚胺进行苄基化

  摘要：

  报道了使用苄基硼酸频哪醇酯的 N-甲苯磺酰基亚胺和 N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的苄基化反应。仲丁基锂用于活化硼酸酯，使其具有亲核性。该反应与两种底物类别中亚胺上的电子不同取代基相容。除了 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺之外，还观察到了良好的非对映选择性。在这些反应中观察到的非对映选择性与加成的开放过渡态一致。还包括仲烷基硼酸酯亲核试剂和N-叔丁烷亚磺酰基三氟甲基酮亚胺亲电试剂的实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801804

文献信息

• Tetrabenzylhafnium as a New Organometallic Reagent for Imine Addition Resulting in α-Branched Amines
  作者：Haibo Mei、Xiaoyun Ji、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201100820

  日期：2011.10

  Tetrabenzylhafnium has been explored as a new organometallic reagent for the imine addition reaction. This reagent tolerates a wide scope of imines, affording α-branched amines in excellent yields without the use of any additive or catalyst. This new reagent shows higher efficiency than that observed for classic Grignard and organolithium reagents.

  四苄基铪已被探索作为用于亚胺加成反应的新型有机金属试剂。该试剂耐受范围广泛的亚胺，无需使用任何添加剂或催化剂即可以优异的收率提供 α-支化胺。这种新试剂显示出比经典格氏试剂和有机锂试剂更高的效率。
• Benzylation of Imines with Activated Boronate Nucleophiles
  作者：Michael R. Hollerbach、Jacob C. Hayes、Timothy J. Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201801804

  日期：2019.2.21

  Benzylation reactions of N-tosyl imines and N-tert-butanesulfinyl imines using benzylboronic acid pinacol ester are reported. s-Butyllithium was used to activate the boronic ester, rendering it nucleophilic. The reaction was compatible with electronically diverse substituents on the imine in both substrate classes. Good diastereoselectivity was observed in additions to N-tert-butylsulfinylaldimines

  报道了使用苄基硼酸频哪醇酯的 N-甲苯磺酰基亚胺和 N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的苄基化反应。仲丁基锂用于活化硼酸酯，使其具有亲核性。该反应与两种底物类别中亚胺上的电子不同取代基相容。除了 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺之外，还观察到了良好的非对映选择性。在这些反应中观察到的非对映选择性与加成的开放过渡态一致。还包括仲烷基硼酸酯亲核试剂和N-叔丁烷亚磺酰基三氟甲基酮亚胺亲电试剂的实例。