4-butoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy | 154186-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-butoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy
• 英文别名: 4-butoxy-TEMPO
• CAS: 154186-23-9
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₂
• 分子量: 228.355
• InChiKey: BMWIJRSACXRJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-butoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE USE OF STABLE LIPOPHILIC HYDROXYLAMINE COMPOUNDS FOR INHIBITING POLYMERIZATION OF VINYL MONOMERS
  [FR] UTILISATION DE COMPOSÉS D'HYDROXYLAMINE LIPOPHILE STABLE POUR L'INHIBITION DE LA POLYMÉRISATION DE MONOMÈRES DE VINYLE

  摘要：

  本发明一般涉及化合物和方法，用于抑制不饱和化合物的自由基聚合，尤其是乙烯单体。更具体地说，本发明涉及使用稳定的羟胺来抑制不饱和化合物（例如乙烯单体）的聚合，其中所述稳定的羟胺在有机溶剂中溶解，特别是由不饱和和因此可聚合成分组成的烃溶剂。

  公开号：

  WO2016149433A1
• 作为产物：
  描述：

  阻聚剂701 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到4-butoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy
  参考文献：
  名称：

  空气下带有稳定硝基氧自由基的惰性脂肪族C（sp 3）-H键的镍催化氨氧化：一锅法合成α-甲酰基酸衍生物

  摘要：

  镍催化未活化的C（sp 3）-H键与稳定的硝酰基自由基的氨氧化反应已首次完成，以提供各种N-烷氧基胺衍生物，这进一步使一锅法制备α-甲酰基酸衍生物成为可能。报道的氨氧化过程也为环金属中间体与自由基的氧化加成提供了直接证据，这对过渡金属催化的惰性C（sp 3）-H键的官能化反应机理的研究很有帮助。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00479

文献信息

• Neighboring Thioether Participation in Bioinspired Radical Oxidative C(sp³)–H α-Oxyamination of Pyruvate Derivatives
  作者：Man Wang、Long Zhang、Wen Si、Ran Song、Ming Li、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03320

  日期：2020.11.20

  A bioinspired radical oxidative α-oxyamination of pyruvate with an oxoammonium salt through multiple-site concerted proton–electron transfer process has been developed, which was facilitated by anchoring the mercapoto chains as a “hopping” site at the γ-position of α-keto esters.

  通过多位协调的质子-电子转移过程，开发了由草酸铵与草酸铵盐进行生物启发的丙酮酸自由基氧化α-氧胺化反应，这是通过将巯基链锚定在α-酮基的γ-位的“跳跃”位点而促进的。酯。
• Synthesis of α-arylthioacetones using TEMPO as the<i>C</i>₃synthon<i>via</i>a reaction cascade of sequential oxidation, skeletal rearrangement and C–S bond formation
  作者：Jiao-Xia Zou、Yi Jiang、Shuai Lei、Gao-Feng Yin、Xiao-Ling Hu、Quan-Yi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9ob00018f

  日期：——

  pathway to α-sulfenylated carbonyl compounds from commercially available thiols and universally employed TEMPO and its analogues, which act as C3 synthons through skeletal rearrangement under simple and metal-free conditions. Mechanism studies suggest that this reaction involves a consecutive radical oxidation and cation coupling process. TEMPO analogues and thiols serve as oxidants and reductive reagents

  在这里，我们提出了从商业化的硫醇和普遍使用的TEMPO及其类似物到α-亚磺酰基化羰基化合物的空前途径，它们在简单且无金属的条件下通过骨架重排充当C 3合成子。机理研究表明，该反应涉及连续的自由基氧化和阳离子偶联过程。TEMPO类似物和硫醇分别在自由基过程中充当氧化剂和还原剂，而在偶联过程中，前者提供C 3合成子与相关的硫源偶联。
• Synthesis of Alkoxy-TEMPO Aminoxyl Radicals and Electrochemical Characterization in Acetonitrile for Energy Storage Applications
  作者：Maria Escamilla、Ernesto C. Zuleta、Hannah K. Davis、Jacob Johnson、Emily Pentzer、Thomas Zawodzinski

  DOI：10.1149/1945-7111/ad30d2

  日期：2024.4.1

  In this paper, we describe the synthesis and characterization of alkoxylated TEMPO, (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl, radicals with potential application in organic non-aqueous redox flow batteries. The behavior of a series of TEMPO derivatives with varying lengths of alkoxy chain is analyzed in acetonitrile solutions using electrochemical techniques, electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy

  在本文中，我们描述了烷氧基化 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基的合成和表征，该自由基在有机非水氧化还原液流电池中具有潜在应用。使用电化学技术、电子顺磁共振 (EPR) 光谱和通过三种不同膜的渗透性测量，分析了一系列具有不同烷氧基链长度的 TEMPO 衍生物在乙腈溶液中的行为。电化学氧化还原电位仅较弱地依赖于取代基，但相反，从数据导出的交换电流密度确实依赖于取代基。 EPR 通过确定超精细分裂常数和旋转相关时间，可以进一步深入了解这些特性。取代基对改性 TEMPO 基团中这些参数的影响可以忽略不计。最后，改性 TEMPO 衍生物通过膜的渗透速率很大程度上取决于膜和 TEMPO 的替代品，这为文献中容量衰减测量提供了见解。
• Photoinduced Elimination in 2,3-Dihydro-2-tert-butyl-3-benzyl-4(1H)-­quinazolinone: Theoretical Calculations and Radical Trapping Using TEMPO Derivatives
  作者：Jaime Escalante、Fanny Cabrera-Rivera、Claudia Ortíz-Nava、Julio Hernández-Pérez、Minhhuy Hô

  DOI：10.1055/s-0031-1290492

  日期：2012.4

  Photochemical irradiation of 2,3-dihydro-2-tert-butyl-3-benzyl-4(1H)-quinazolinone produced 3-benzyl-4(3H)-quinazolinone through photoinduced elimination via a radical mechanism. The use of photochemical conditions such as chloroform and UV irradiation (lambda = 254 nm) got the 3-benzyl-4(3H)-quinazolinone in a high yield. Some theoretical calculations were achieved to explain the mechanism and the presence of radical intermediates was confirmed by trapping with different 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) derivatives.