bi(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadien-1-yl) | 102632-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bi(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadien-1-yl)
• 英文别名: bis(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole)；bis(methyltetraphenyl)silole；1,4-bis(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadien)；1,1-bis(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene)；[(MeClSiC4Ph4)2]；1-Methyl-1-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole；1-methyl-1-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole
• CAS: 102632-49-5
• 化学式: C₅₈H₄₆Si₂
• 分子量: 799.174
• InChiKey: XZSTXVASZDKYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.85
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bi(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadien-1-yl) 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclo-3-pentenyl-1-methyl-1-silole
  参考文献：
  名称：

  通过硅原子上的卤化物离子配位或卤化物离子亲核取代将二硅油环二烯丙基二价阴离子 [(C4Ph4SiMe)2]-2 解离为硅烷阴离子 [MeSiC4Ph4]-

  摘要：

  1,1-双(1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯) [(C4Ph4SiMe)2] (1) 中的 Si-Si 键与 THF 中的 Li 或 Na 的还原断裂给出硅酮阴离子 [MeSiC4Ph4]- (2)。silole 阴离子 2 的头尾二聚化得到二硅油环二烯丙基二价阴离子 [(C4Ph4SiMe)2]-2 (3) 的晶体。3（晶体）在减压下用溴乙烷（气体）衍生化，定量提供 [(MeSiC4Ph4Et)2] (4)。将 THF 中的 3 反向加成到三甲基氯硅烷、氯化氢和溴乙烷中，得到 1-methyl-1-trimethylsilyl-1-silole [Me3SiMeSiC4Ph4] (6), 1-methyl-2,3,4,5-四苯基-1-silacyclo-3-pentenyl-1-methyl-1-silole [C4Ph4H2SiMe-MeSiC4Ph4] (7) 和 1-methyl-2

  DOI：

  10.3390/molecules16108451
• 作为产物：
  描述：

  lithium;1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silanidacyclopenta-2,4-diene 在 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到bi(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadien-1-yl)
  参考文献：
  名称：

  从 Silole 阴离子 [MeSiC4Ph4] 合成 1,1'-Bis(1-Methyl/Chloro-2,3,4,5-Tetraphenyl-1-Silacyclopentadienyl) [Ph4C4Si(Me/Cl)-(Me/Cl)SiC4Ph4] −•[Li+ 或 Na+] 和 Silole Dianion [SiC4Ph4]2−•2[Li+]；氯化亚铁 (FeCl2) 氧化偶联 Silole 阴离子 [MeSiC4Ph4]-•[Li+ 或 Na+] 和氯化亚铜 (CuCl2) 氧化偶联和氯化 Silole Dianion [SiC4Ph4]2−•2[Li+]

  摘要：

  silole 阴离子 {[MeSiC4Ph4]-•[Li+ 或 Na+] (1) 与无水氯化亚铁 (FeCl2) 在 THF（四氢呋喃）中反应生成 1,1'-双（1-甲基-2,3,4,5 -四苯基-1-硅杂环戊二烯基) [Ph4C4Si(Me)-(Me)SiC4Ph4] (2) 以高产率沉淀铁金属。在-78 °C 下，将 Silole 二价阴离子 {[SiC4Ph4]2-•2[Li+] (3) 添加到无水氯化铜 (CuCl2) 中的 THF 溶液中，然后深红色溶液变为浅绿色溶液。从溶液中分离出绿色固体，在室温下在甲苯中搅拌，定量提供 1,1'-双（1-氯-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯基）[Ph4C4Si(Cl) -(Cl)SiC4Ph4] (4) 铜金属在甲苯中沉淀。绿色固体被认为是 1,1'-双甲硅烷基双自由基 [Ph4C4Si-SiC4Ph4]2• (8) 和氯化亚铜锂盐

  DOI：

  10.3390/molecules24203772

文献信息

• Preparation and reactions of a disilyne synthon, 7,7′-bis(7-methyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-sila-2,3-benzo-norbornadiene)
  作者：Akira Sekiguchi、Steven S. Zigler、Kenneth J. Haller、Robert West

  DOI：10.1002/recl.19881070318

  日期：——

  The title compound (2) was prepared by condensing a bis(silole) 1 with benzyne. Thermolysis of 2 in the presence of anthracene, 9,10-dimethylanthracene (DMA), 2,3-dimethylbutadiene, and two acetylenes is described in detail. X-ray structures for the anthracene and DMA adducts are reported.

  标题化合物（2）是通过将双（甲硅烷基）1与苯炔缩合而制备的。详细描述了在蒽，9,10-二甲基蒽（DMA），2,3-二甲基丁二烯和两个乙炔的存在下对2的热解。报告了蒽和DMA加合物的X射线结构。
• Comparison of aggregation-induced emission enhancement effect between π-σ* and σ-σ* conjugation on silole and application in explosives detection
  作者：Md Hasanul Haque、Honglae Sohn

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110175

  日期：2022.5

  nanoaggregates based on aggregation-induced emission enhancement (AIEE) property for the detection of nitroaromatic compounds by fluorescence quenching. The new photoluminescent silole nanoaggregates exhibited unique AIEE property by increasing the emission intensity 180 times in THF/water mixtures. We investigated that the π-σ* hyper conjugation of Si–C phenyl ring is more effective on AIEE due to the less

  在此，我们合成并表征了基于聚集诱导发射增强 (AIEE) 特性的新型 π-σ* 共轭 1,4-双(1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯基)苯纳米聚集体用于通过荧光猝灭检测硝基芳香族化合物。通过在 THF/水混合物中将发射强度提高 180 倍，新的光致发光 silole 纳米聚集体表现出独特的 AIEE 特性。我们研究了 Si-C 苯环的 π-σ* 超共轭对 AIEE 更有效，因为其非辐射衰变比 1,4-双 (1) 的 Si-Si 键的 σ-σ* 超共轭少。 -甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯基）。π-σ* 共轭纳米聚集体对感测爆炸物表现出优异的灵敏度。在添加炸药后光致发光 (PL) 强度猝灭期间观察到高 Stern-Volmer 常数。测量纳米聚集体的绝对量子产率和平均粒径，并通过控制不同比例的水来调整。这些结果表明，π-σ* 共轭 silole 纳米聚集体的 AIEE
• A synthon for the silicon-silicon triple bond
  作者：Akira. Sekiguchi、Steven S. Zigler、Robert. West、Josef. Michl

  DOI：10.1021/ja00274a075

  日期：1986.7
• Dissociation of the Disilatricyclic Diallylic Dianion [(C4Ph4SiMe)2]−2 to the Silole Anion [MeSiC4Ph4]− by Halide Ion Coordination or Halide Ion Nucleophilic Substitution at the Silicon Atom
  作者：Jang-Hwan Hong

  DOI：10.3390/molecules16108451

  日期：——

  silole anion [MeSiC4Ph4]− is generated by coordination of the chloride ion at the silicon atom in 3 or by the nucleophilic substitution of either chloride or bromide ion at one of two silicon atoms in 3. The quenching reaction of 3 dissolved in THF with water gives 1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene, the disiloxane of 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclo-3-pentenyl [O(MeSiC4Ph4)2] (10) and methyl silicate

  1,1-双(1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯) [(C4Ph4SiMe)2] (1) 中的 Si-Si 键与 THF 中的 Li 或 Na 的还原断裂给出硅酮阴离子 [MeSiC4Ph4]- (2)。silole 阴离子 2 的头尾二聚化得到二硅油环二烯丙基二价阴离子 [(C4Ph4SiMe)2]-2 (3) 的晶体。3（晶体）在减压下用溴乙烷（气体）衍生化，定量提供 [(MeSiC4Ph4Et)2] (4)。将 THF 中的 3 反向加成到三甲基氯硅烷、氯化氢和溴乙烷中，得到 1-methyl-1-trimethylsilyl-1-silole [Me3SiMeSiC4Ph4] (6), 1-methyl-2,3,4,5-四苯基-1-silacyclo-3-pentenyl-1-methyl-1-silole [C4Ph4H2SiMe-MeSiC4Ph4] (7) 和 1-methyl-2
• Synthesis of 1,1′-Bis(1-Methyl/Chloro-2,3,4,5-Tetraphenyl-1-Silacyclopentadienyl) [Ph4C4Si(Me/Cl)-(Me/Cl)SiC4Ph4] from Silole Anion [MeSiC4Ph4]−•[Li+ or Na+] and Silole Dianion [SiC4Ph4]2−•2[Li+]; Oxidative Coupling of Silole Anion [MeSiC4Ph4]−•[Li+ or Na+] by Ferrous Chloride (FeCl2) and Oxidative Coupling and Chlorination of Silole Dianion [SiC4Ph4]2−•2[Li+] by Cupric Chloride (CuCl2)
  作者：Hong

  DOI：10.3390/molecules24203772

  日期：——

  ferrous chloride (FeCl2) in THF (tetrahydrofuran) gives 1,1′-bis(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadienyl) [Ph4C4Si(Me)-(Me)SiC4Ph4] (2) with precipitation of iron metal in high yield. Silole dianion [SiC4Ph4]2−•2[Li+] (3) is added to anhydrous cupric chloride (CuCl2) in THF at −78 °C, then the dark red solution changes into a greenish solution. From the solution, a green solid is isolated,

  silole 阴离子 [MeSiC4Ph4]-•[Li+ 或 Na+] (1) 与无水氯化亚铁 (FeCl2) 在 THF（四氢呋喃）中反应生成 1,1'-双（1-甲基-2,3,4,5 -四苯基-1-硅杂环戊二烯基) [Ph4C4Si(Me)-(Me)SiC4Ph4] (2) 以高产率沉淀铁金属。在-78 °C 下，将 Silole 二价阴离子 [SiC4Ph4]2-•2[Li+] (3) 添加到无水氯化铜 (CuCl2) 中的 THF 溶液中，然后深红色溶液变为浅绿色溶液。从溶液中分离出绿色固体，在室温下在甲苯中搅拌，定量提供 1,1'-双（1-氯-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯基）[Ph4C4Si(Cl) -(Cl)SiC4Ph4] (4) 铜金属在甲苯中沉淀。绿色固体被认为是 1,1'-双甲硅烷基双自由基 [Ph4C4Si-SiC4Ph4]2• (8) 和氯化亚铜锂盐