(1α,4aβ,9aβ)-1,2,4a,9a-tetrahydro-1-methoxy-3,9-dioxo-4H-xanthene-9a-carboxaldehyde | 113272-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1α,4aβ,9aβ)-1,2,4a,9a-tetrahydro-1-methoxy-3,9-dioxo-4H-xanthene-9a-carboxaldehyde
• 英文别名: (8R,8aR,10aS)-8-methoxy-6,9-dioxo-5,7,8,10a-tetrahydroxanthene-8a-carbaldehyde
• CAS: 113272-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: OMIFZKRRWQCHFP-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4aβ,9aβ)-1,2,4a,9a-tetrahydro-1-methoxy-3,9-dioxo-4H-xanthene-9a-carboxaldehyde 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2,4'-二羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aR)-1-methoxy-9-oxo-3-((trimethylsilyl)oxy)-4,4a-dihydro-1H-xanthene-9a(9H)-carbaldehyde 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(1α,4aβ,9aβ)-1,2,4a,9a-tetrahydro-1-methoxy-3,9-dioxo-4H-xanthene-9a-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6

文献信息

• CREMINS, PETER J.;SAENGCHANTARA, SUTHIWETH T.;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3075-3082
  作者：CREMINS, PETER J.、SAENGCHANTARA, SUTHIWETH T.、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——