6-(4-methoxyphenyl)-N-acetyl-2-aminobenzo[d]-thiazole | 1415474-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-N-acetyl-2-aminobenzo[d]-thiazole
• 英文别名: N-(6-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide；N-[6-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1415474-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: NKNKATNIHXBDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-6-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-N-acetyl-2-aminobenzo[d]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物通过2-碘苯基硫脲中间树脂环化反应的新型固相平行合成

  摘要：

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。

  DOI：

  10.1021/co300112b

文献信息

• Synthesis of N-(6-Arylbenzo[d]thiazole-2-acetamide Derivatives and Their Biological Activities: An Experimental and Computational Approach
  作者：Yasmeen Gull、Nasir Rasool、Mnaza Noreen、Ataf Altaf、Syed Musharraf、Muhammad Zubair、Faiz-Ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Vincenzo DeFeo、Muhammad Zia-Ul-Haq

  DOI：10.3390/molecules21030266

  日期：——

  urease inhibition, all compounds were found more active than the standard used. The compound N-(6-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide was found to be the most active. To understand this urease inhibition, molecular docking studies were performed. The in silico studies showed that these acetamide derivatives bind to the non-metallic active site of the urease enzyme. Structure-activity studies revealed

  在 Pd(0) 存在下，使用各种芳基硼频哪醇酯/酸，通过 CC 偶联方法合成了一系列新的 N-(6-芳基苯并[d] 噻唑-2-基)乙酰胺。评估了新合成的化合物的各种生物活性，如抗氧化、溶血、抗菌和脲酶抑制。在生物测定中发现这些化合物具有中等至良好的活性。在筛选的测试生物活性中，这些化合物显示出最显着的脲酶抑制活性。在脲酶抑制中，发现所有化合物都比所用的标准品更具活性。发现化合物 N-(6-(对甲苯基)苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺是最有活性的。为了了解这种脲酶抑制作用，进行了分子对接研究。计算机研究表明，这些乙酰胺衍生物与脲酶的非金属活性位点结合。结构-活性研究表明，化合物与酶的 H 键合对其抑制很重要。