(R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(9-(prop-2-yn-1-yloxy)nonyl)chroman-6-ol | 1567768-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(9-(prop-2-yn-1-yloxy)nonyl)chroman-6-ol
• CAS: 1567768-35-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: ZBOZBJWFCQNZBS-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(9-(prop-2-yn-1-yloxy)nonyl)chroman-6-ol 、 十八烷酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  维生素E类似物偶联新霉素的合成及性质，用于将RNAi药物递送至肝细胞

  摘要：

  RNA干扰（RNAi）是一种有前途的工具，可通过诸如siRNA的外部双链RNA（dsRNA）调节基因表达。作为将siRNA传递至肝细胞的有效方法，我们提出了一种使用维生素E（VE）结合的新霉素衍生物的新策略。为了将基于RNAi的药物递送至肝细胞，合成了几种三脚型和前药型新霉素衍生物，所有这些衍生物都是热力学稳定的RNA双链体。前药型衍生物7和三脚架型衍生物10被递送至肝癌细胞并成功诱导RNAi活性。这些结果表明天然氨基糖苷作为RNAi药物载体的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.079
• 作为产物：
  描述：

  9-((2R)-6-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]-oxy}-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-yl)-1-nonanol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(9-(prop-2-yn-1-yloxy)nonyl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素E类似物偶联新霉素的合成及性质，用于将RNAi药物递送至肝细胞

  摘要：

  RNA干扰（RNAi）是一种有前途的工具，可通过诸如siRNA的外部双链RNA（dsRNA）调节基因表达。作为将siRNA传递至肝细胞的有效方法，我们提出了一种使用维生素E（VE）结合的新霉素衍生物的新策略。为了将基于RNAi的药物递送至肝细胞，合成了几种三脚型和前药型新霉素衍生物，所有这些衍生物都是热力学稳定的RNA双链体。前药型衍生物7和三脚架型衍生物10被递送至肝癌细胞并成功诱导RNAi活性。这些结果表明天然氨基糖苷作为RNAi药物载体的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.079

文献信息

• Synthesis and properties of double-stranded RNA-bindable oligodiaminogalactose derivatives conjugated with vitamin E
  作者：Rintaro Iwata、Kazutaka Nishina、Takanori Yokota、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.060

  日期：2014.2

  duplex-bindable molecule with an oligodiaminosaccharide structure. These 2,6-diamino-2,6-dideoxy-(1-4)-β-d-galactopyranose oligomers (oligodiaminogalactoses; ODAGals) conjugated with α-tocopherol (vitamin E; VE) or a VE analog were designed as novel siRNA-bindable molecules that can be utilized to deliver RNAi drugs to the liver. Among these compounds, the VE analog-bound ODAGal was suggested to bind

  RNA干扰（RNAi）是一种基因调控系统，由外部短干扰RNA（siRNA）控制。siRNA的序列选择性基因沉默在临床研究中显示出希望。但是，几乎没有有效的方法可将siRNA传递至靶细胞。在这项研究中，我们提出了一种新型的具有寡二氨基糖结构的RNA双链可结合分子。将这些与α-生育酚（维生素E； VE）或VE类似物缀合的2，6-二氨基-2，6-二脱氧-（1-4）-β- d-吡喃半乳糖低聚物（oligodiaminogalactoses； ODAGals）设计为新型siRNA可用于将RNAi药物递送至肝脏的可结合分子。在这些化合物中，VE-结合的ODAGal被建议与RNA双链体结合而不抑制RNAi活性。