1,1,2,3-tetra-O-acetyl-D-glyceraldehyde hydrate | 1202372-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,2,3-tetra-O-acetyl-D-glyceraldehyde hydrate
• 英文别名: (R)-propane-1,1,2,3-tetraol tetraacetate
• CAS: 1202372-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: QMSVHRFQUXBTSA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1,1,2,3-tetra-O-acetyl-D-glyceraldehyde hydrate
  参考文献：
  名称：

  A mild, efficient, and selective procedure for transprotection of acetonides to acetates catalyzed with HClO4–SiO2

  摘要：

  The transformation of acetonides into acetates is frequently required in synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into acetates in the presence of HClO4-SiO2 under mild conditions was developed. The acetonides of primary hydroxy groups are directly converted to diacetates, and the anomeric acetonides of furanosides are stereoselectively transformed into the corresponding acetyl beta-D-furanosides with a 2-acetoxyisopropyl group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.035