17-chloro-16-formyl-3β-hydroxy-5α-androstan-16-ene | 1581251-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-chloro-16-formyl-3β-hydroxy-5α-androstan-16-ene
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-chloro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-16-carbaldehyde
• CAS: 1581251-78-6
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₂
• 分子量: 336.902
• InChiKey: XSUDVDTWRKGLSL-DCHBRCABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-chloro-16-formyl-3β-hydroxy-5α-androstan-16-ene 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到17-chloro-3β-ethylmalonate-16-formyl-5α-androstan-16-ene
  参考文献：
  名称：

  哑铃型富勒烯-甾体混合体：构象，构型和圆二色性分配的联合实验和理论研究

  摘要：

  新[60]富勒烯类固醇缀合物（4 - 6）已经通过1,3-偶极环加成和Bingel-Hirsch的环丙烷化反应，从适当官能化的表雄酮和[60]富勒烯合成。由于新的立体中心在普拉托monoaduct的形成产生，两种不同的非对映体通过HPLC（隔绝4，5），其绝对构型按照富勒烯的高度可靠“的扇区规则”被分配。含丙二酸酯的非对映异构体5与第二个C 60分子的进一步反应提供了哑铃富勒烯6其中两个富勒烯单元通过表雄甾酮部分共价连接。这些新化合物已经进行了光谱表征，并通过循环伏安法测定了它们的氧化还原电势，揭示了杂化体4和5的三个可逆还原波，而这些信号在哑铃6中被分裂。在半经验（AM1）和单点B3LYP / 6-31G（d）水平上的理论计算已预测出杂化化合物的最稳定构象（4 – 6），表明甾族化合物D环上的氯原子很重要。此外，尽管研究中的系统非常庞大，TDDFT计算仍可根据棉花效应的符号和位置，对[6

  DOI：

  10.1021/jo500178t
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-chloro-16-formyl-5α-androst-16-ene 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到17-chloro-16-formyl-3β-hydroxy-5α-androstan-16-ene
  参考文献：
  名称：

  哑铃型富勒烯-甾体混合体：构象，构型和圆二色性分配的联合实验和理论研究

  摘要：

  新[60]富勒烯类固醇缀合物（4 - 6）已经通过1,3-偶极环加成和Bingel-Hirsch的环丙烷化反应，从适当官能化的表雄酮和[60]富勒烯合成。由于新的立体中心在普拉托monoaduct的形成产生，两种不同的非对映体通过HPLC（隔绝4，5），其绝对构型按照富勒烯的高度可靠“的扇区规则”被分配。含丙二酸酯的非对映异构体5与第二个C 60分子的进一步反应提供了哑铃富勒烯6其中两个富勒烯单元通过表雄甾酮部分共价连接。这些新化合物已经进行了光谱表征，并通过循环伏安法测定了它们的氧化还原电势，揭示了杂化体4和5的三个可逆还原波，而这些信号在哑铃6中被分裂。在半经验（AM1）和单点B3LYP / 6-31G（d）水平上的理论计算已预测出杂化化合物的最稳定构象（4 – 6），表明甾族化合物D环上的氯原子很重要。此外，尽管研究中的系统非常庞大，TDDFT计算仍可根据棉花效应的符号和位置，对[6

  DOI：

  10.1021/jo500178t

文献信息

• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：