5-Bromo-furan-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amide | 913169-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Bromo-furan-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amide
• CAS: 913169-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₃
• 分子量: 402.288
• InChiKey: PQPJCCPRSGFHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-furan-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.045 g的产率得到3-(2-benzofuran-3-yl-ethyl)-7-bromo-6,6-dimethyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]-dec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-3-乙胺 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 5-Bromo-furan-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322