3-iodo-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid | 1176087-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1176087-38-9
• 化学式: C₂₂H₁₅IO₃
• 分子量: 454.264
• InChiKey: QMKXFBJEDQHBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-(2-methyloxynaphthalen-1-yl)-3-iodosylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚和联苯基碘代烷促进不对称羟基苯酚脱芳香化

  摘要：

  长期以来，对手性高价有机碘化合物（即碘）作为不对称合成的无金属试剂的追求仍在继续。尽管最近使用化学计量的末端氧化剂在有机碘催化的反应中取得了显着进展，但是仍然非常需要“易燃”的手性碘试剂。在本文中，我们描述的新iodobinaphthyls和iodobiphenyls，他们成功的和有选择性的DMDO介导的氧化的合成成任一λ 3 -或λ 5个-iodanes，和它们的能力的评估，以促进非对称hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）的反应。最值得注意的是，一个C 2 -symmetrical biphenylicλ 5碘烷促进了HPD诱导的单萜百里酚转化为相应的基于邻喹啉的[4 + 2]环二聚体（即bis（thymol）），对映体过量高达94％。

  DOI：

  10.1002/anie.201403571
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-iodo-4-[2-(methoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-iodo-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性碘芳烃和m-CPBA原位生成碘的不对称羟基苯酚脱芳香化反应

  摘要：

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200901039
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1-萘酚 在 2-(2-iodophenyl)-3-methylbutanoic acid 、 3-iodo-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1aS,2S,7bS)-2-hydroxy-2-methyl-1a,7b-dihydronaphtho[1,2-b]oxiren-3-one 、 (1aR,2R,7bR)-2-hydroxy-2-methyl-1a,7b-dihydronaphtho[1,2-b]oxiren-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性碘芳烃和m-CPBA原位生成碘的不对称羟基苯酚脱芳香化反应

  摘要：

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200901039