3(S)-amino-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol | 386749-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3(S)-amino-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol
• CAS: 386749-97-9
• 化学式: C₁₅H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 318.532
• InChiKey: ZOQKDPNJKGBEGM-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-amino-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol 在 jones reagent 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3(S)-amino-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369

文献信息

• Design and Synthesis of Carboxylate Inhibitors for Matrix Metalloproteinases.
  作者：Tetsunori FUJISAWA、Shin-ichi KATAKURA、Shinjiro ODAKE、Yasuo MORITA、Junko YASUDA、Isao YASUMATSU、Tadanori MORIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1272

  日期：——

  and were tested for efficacy as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors. During modeling of the initial compound 10a, we utilized three-dimensional structure modeling software (InsightII/Discover Ver. 2.98). Some of the prepared carboxylate derivatives, such as carbamate compounds (12c,d, 22) and sulfonamide compounds (14b,c), proved to be effective MMP-1 inhibitors (with IC50 values of a 10(-6) M

  由Nα-取代的2,3-二氨基丙酸制备了一系列羧酸盐化合物，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。在初始化合物10a的建模过程中，我们使用了三维结构建模软件（InsightII / Discover版本2.98）。某些制备的羧酸酯衍生物，例如氨基甲酸酯化合物（12c，d，22）和磺酰胺化合物（14b，c），被证明是有效的MMP-1抑制剂（IC50值为10（-6）M阶），取决于2，3-二氨基丙酸在Nα-位的取代基。还评估了其中一些对基质溶菌素1（MMP-3）的抑制作用，磺酰胺化合物14c在抑制MMP-3方面超过了先导化合物5b。对于氨基甲酸酯化合物，