3-(Benzenesulfonyl)-2-ethoxy-9,10-dimethoxy-1,4,7,11b-tetrahydrobenzo[a]quinolizin-6-one | 1146980-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(Benzenesulfonyl)-2-ethoxy-9,10-dimethoxy-1,4,7,11b-tetrahydrobenzo[a]quinolizin-6-one
• CAS: 1146980-75-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: QYCMIIXGYXBJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-2,6(7H,11bH)-dione 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到3-(Benzenesulfonyl)-2-ethoxy-9,10-dimethoxy-1,4,7,11b-tetrahydrobenzo[a]quinolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  共轭加成-偶极环加成级联反应合成苯并[ a ]喹啉嗪和吲哚[ a ]喹啉嗪支架：在（±）-育亨伯酮全合成中的应用

  摘要：

  描述了高效的（±）-育亨宁酮的全合成和（±）-乙美汀的形式上的合成。合成的关键元素包括2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与适当的肟的共轭加成-偶极环加成。所得的环加合物被还原性裂解，以提供具有策略性放置的功能的氮杂多环支架，以进一步处理目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9003579