5-(4-trimethylsilylphenyl)-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol | 128982-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-(4-trimethylsilylphenyl)-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• CAS: 128982-09-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂OSi
• 分子量: 336.509
• InChiKey: HKVWXCMGDHBXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-trimethylsilylphenyl)-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-Trimethylsilanyl-phenyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的抗肿瘤活性。

  摘要：

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm00002a004
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 17.67h， 生成 5-(4-trimethylsilylphenyl)-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  4-(三甲基甲硅烷基)-苯甲酸甲酯的实用制备：SDZ 63135合成中间体

  摘要：

  摘要 描述了一种改进的酯 1 合成方法，它利用溴-锂交换和格氏介导的甲氧基羰基化反应，从 1, 4-二溴苯开始。化合物1通过缩合脱水序列转化为2，总收率为41.5%。

  DOI：

  10.1080/00397919508011806

文献信息

• Antitumor Activity of 5-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：William J. Houlihan、Paul G. Munder、Dean A. Handley、Seung H. Cheon、Vincent A. Parrino

  DOI：10.1021/jm00002a004

  日期：1995.1

  A series of 5-aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines previously reported to be platelet activating factor (PAF) receptor antagonists were evaluated for potential antitumor activity. Several compounds, such as the 5-(4'-tert-butylphenyl) (65), 5-[4'-(trimethylsilyl)phenyl] (69), and 5-(4'-cyclohexylphenyl) (71) analogs showed very good cytotoxicity against several tumor cell lines. 5-[4'-(Pipe

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。
• A Practical Preparation of Methyl 4-(Trimethylsilyl)-benzoate: An Intermediate in the Synthesis of SDZ 63135
  作者：John C. Amedio、George T. Lee、Kapa Prasad、Oljan Repic

  DOI：10.1080/00397919508011806

  日期：1995.9

  Abstract An improved synthesis of ester 1 is described utilizing a bromine-lithium exchange and a Grignard-mediated methoxy-carbonylation reaction starting from 1, 4-dibromobenzene. Compound 1 was converted to 2 through a condensation and dehydration sequence with an overall yield of 41.5%.

  摘要 描述了一种改进的酯 1 合成方法，它利用溴-锂交换和格氏介导的甲氧基羰基化反应，从 1, 4-二溴苯开始。化合物1通过缩合脱水序列转化为2，总收率为41.5%。