(2S,3S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-[(2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-1H-2-pyrrolyl]carboxamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 1200953-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-[(2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-1H-2-pyrrolyl]carboxamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(1S,2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1200953-60-1
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₇
• 分子量: 491.585
• InChiKey: JBWAFRRQGDQZSG-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-[(2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-1H-2-pyrrolyl]carboxamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 甲酸 、 氨 、 水 作用下， 以82%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-phenyl-3-[(2S)-tetrahydro-1H-2-pyrrolylcarboxamido]propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-β 3 -氨基酯酰二肽作为在水介质中的不对称直接羟醛缩合反应的高效催化剂

  摘要：

  从得到的二肽升-脯氨酸和β 3 -升-氨基酸被报告给催化在水性介质中直接对映选择性醇醛缩合反应，从而导致显著反式：顺非对映体比率和对映体过量。在β的C-2位置上的简单介绍一个极性取代基的3 -升-氨基酸，还发现，以增强二者略微diastereo-和催化剂的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902106r
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-amino-3-phenylpropanoate 、 BOC-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-[(2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-1H-2-pyrrolyl]carboxamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-β 3 -氨基酯酰二肽作为在水介质中的不对称直接羟醛缩合反应的高效催化剂

  摘要：

  从得到的二肽升-脯氨酸和β 3 -升-氨基酸被报告给催化在水性介质中直接对映选择性醇醛缩合反应，从而导致显著反式：顺非对映体比率和对映体过量。在β的C-2位置上的简单介绍一个极性取代基的3 -升-氨基酸，还发现，以增强二者略微diastereo-和催化剂的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902106r