2-Methoxy-3-methyl-Δ³-chromen | 66898-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Methoxy-3-methyl-Δ³-chromen
• 英文别名: 2-methoxy-3-methyl-2H-chromene；Jkglsybwhswxpz-uhfffaoysa-；2-methoxy-3-methyl-2H-chromene
• CAS: 66898-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JKGLSYBWHSWXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 、 2-Methyl-3-trimethylsilyloxyacrolein 生成 2-Methoxy-3-methyl-Δ³-chromen
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-2H-chromene aus 2-Bromphenolen und 3-Trimethylsilyloxyacroleinen

  摘要：

  由 2-溴苯酚和 3-三甲基硅氧基丙烯醛制备 2-甲氧基-2H-苯 描述了由 2-溴苯酚 1 和 3-三甲基硅氧基丙烯醛 4 作为 C3 嵌段试剂制备 2-甲氧基-2H-苯 6 的过程。异环化过程包括正交硫化 2-苯氧基四氢吡喃 3 与 3-三甲基硅氧基丙烯醛 4 的 C-C 连接，然后在甲醇中用氯化氢诱导中间体δ-羟基硅基烯醚环化为锂烷氧基化合物 5。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28138

文献信息

• BOUVIER P.; ANDRIEUX J.; CUNHA H.; MOLHO D., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977 PART. 2, NO 11-12, 1187-1194
  作者：BOUVIER P.、 ANDRIEUX J.、 CUNHA H.、 MOLHO D.

  DOI：——

  日期：——
• ULRICH, FRIEDRICH-WITHELM;BREITMAIER, EBERHARD, SYNTHESIS,(1987) N 10, 951-953
  作者：ULRICH, FRIEDRICH-WITHELM、BREITMAIER, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methoxy-2<i>H</i>-chromene aus 2-Bromphenolen und 3-Trimethylsilyloxyacroleinen
  作者：Friedrich-Wilhelm Ulrich、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1987-28138

  日期：——

  2-Methoxy-2H-chromenes from 2-Bromophenols and 3-Trimethylsilyloxyacroleins The preparation of 2-methoxy-2H-chromenes 6 from 2-bromophenols 1 and 3-trimethylsilyloxyacroleins 4 as C3 anellation reagents is described. Heterocyclization involves C-C linkage of ortho-lithiated 2-phenoxytetrahydropyrans 3 with 3-trimethylsilyloxyacroleins 4, followed by cyclization of the intermediate γ-hydroxysilylenolethers as lithium alkoxides 5, induced by hydrogen chloride in methanol. o-Hydroxycinnamic aldehydes 7 are isolated upon workup with trifluoroacetic acid instead of hydrogen chloride.

  由 2-溴苯酚和 3-三甲基硅氧基丙烯醛制备 2-甲氧基-2H-苯 描述了由 2-溴苯酚 1 和 3-三甲基硅氧基丙烯醛 4 作为 C3 嵌段试剂制备 2-甲氧基-2H-苯 6 的过程。异环化过程包括正交硫化 2-苯氧基四氢吡喃 3 与 3-三甲基硅氧基丙烯醛 4 的 C-C 连接，然后在甲醇中用氯化氢诱导中间体δ-羟基硅基烯醚环化为锂烷氧基化合物 5。

表征谱图