4,4-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one | 1590412-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1590412-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 257.212
• InChiKey: KATOGYMBORQKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one 、 苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-4-methyl-1-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-azapenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  异戊醛-5（4H）-1与醛的钯催化氮杂-维蒂希型缩合

  摘要：

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。

  DOI：

  10.1002/chem.201304211
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到4,4-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异戊醛-5（4H）-1与醛的钯催化氮杂-维蒂希型缩合

  摘要：

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。

  DOI：

  10.1002/chem.201304211

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Benzoxazole with Phenol and Cyclic Oxime
  作者：Zheng-Hai Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04322

  日期：2022.1.21

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of benzoxazoles from free phenols and cyclic oxime esters is reported. The mild reaction conditions tolerate various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates, affording benzoxazoles in moderate to good yields. With this protocol, large-scale syntheses of Ezutromid and Flunoxaprofe in one or two steps are demonstrated. A

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。