benzyl 4′-(1-(2-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxylate | 1402612-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl 4′-(1-(2-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-[4-[1-(2-benzylpiperidine-1-carbonyl)triazol-4-yl]phenyl]benzoate；benzyl 3-[4-[1-(2-benzylpiperidine-1-carbonyl)triazol-4-yl]phenyl]benzoate
• CAS: 1402612-63-8
• 化学式: C₃₅H₃₂N₄O₃
• 分子量: 556.664
• InChiKey: HSEIUNGDRVYTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4′-(1-(2-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到4'-[1-[1-[[2-(苯基甲基)-1-哌啶基]羰基]-1H-1,2,3-三唑-4-基]-[1,1'-联苯]-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  哌啶基-1,2,3-三唑脲作为含 6 (ABHD6) α/β-水解酶结构域的强效、选择性和体内活性抑制剂的发现和优化

  摘要：

  含有 6 的 α/β-水解酶结构域 (ABHD6) 是一种跨膜丝氨酸水解酶，可水解内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 以调节神经系统中某些形式的大麻素受体依赖性信号传导。ABHD6 代谢活动和功能的全谱目前尚不清楚，并且将受益于选择性的体内活性抑制剂。在这里，我们报告了一系列先进的 ABHD6 不可逆（2-取代）-哌啶基-1,2,3-三唑脲抑制剂的开发和表征，包括化合物 KT182 和 KT203，它们在细胞中显示出非凡的效力和选择性（< 5 nM) 和，在小鼠中的等效剂量 (1 mg kg –1)，分别作为全身性和外周限制性 ABHD6 抑制剂。我们还描述了一种口服生物可利用的 ABHD6 抑制剂 KT185，它在体内对其他脑和肝脏丝氨酸水解酶具有出色的选择性。因此，我们描述了几种用于 ABHD6 生物学研究的化学探针，包括脑渗透性和外周限制性抑制剂，它们应该证明在动物模型中询问

  DOI：

  10.1021/jm400899c
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基哌啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl 4′-(1-(2-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [FR] INHIBITEURS DES SÉRINE HYDROLASES DE TYPE N1- ET N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明提供了多种丝氨酸水解酶的抑制剂。本发明的抑制剂是N1-和N2-羰胺基-1,2,3-三唑化合物，如式（I）所示：（式（I）），其中N1、N2和N3分别为三唑环的1、2和3位置的氮原子，式（I）中的R4、R5、R6和R7如本文所述。还描述了抑制丝氨酸水解酶酶和制备羰胺基-1,2,3-三唑化合物的方法。

  公开号：

  WO2012138877A1

文献信息

• N1- and N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE SERINE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS
  申请人：Cravatt Benjamin

  公开号：US20140018318A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides inhibitors of a wide variety of serine hydrolase enzymes. The inhibitors of the present invention are N1- and N2-carbamoyl-1,2,3-triazole compounds such as those of Formula (I): in which N1, N2, and N3 are the nitrogen atoms at positions 1, 2, and 3, respectively, of the triazole ring, and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 in Formula (I) are as described herein. Methods of inhibiting serine hydrolase enzymes and methods of preparing carbamoyl-1,2,3-triazole compounds also are described.

  本发明提供了一种广泛的丝氨酸水解酶酶抑制剂。本发明的抑制剂是N1-和N2-氨基甲酰基-1,2,3-三唑化合物，例如公式（I）中的化合物：其中N1、N2和N3是三唑环的1、2和3位置的氮原子，公式（I）中的R4、R5、R6和R7如本文所述。还描述了抑制丝氨酸水解酶的方法和制备氨基甲酰基-1,2,3-三唑化合物的方法。
• US9108930B2
  申请人：——

  公开号：US9108930B2

  公开（公告）日：2015-08-18