3-thiocyanato-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1044513-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-thiocyanato-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-thiocyanato-7-azaindole；3-Thiocyanato-1h-7-azaindole；1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl thiocyanate
• CAS: 1044513-32-7
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: VBMGIBVIVRMXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 sodium thiocyanide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以71 %的产率得到3-thiocyanato-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯琥珀酰亚胺-NaSCN 和串联 C-C 和 C-S 键形成的经济有效组合，对吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶进行无溶剂机械化学亲电子 C-H 硫氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。

  DOI：

  10.1039/d4gc00486h

文献信息

• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• <i>N</i>-Thiocyanatosaccharin: A “Sweet” Electrophilic Thiocyanation Reagent and the Synthetic Applications
  作者：Di Wu、Jiashen Qiu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02850

  日期：2018.2.2

  this new reagent to diverse nucleophiles such as benzothiophenes, indoles, oxindoles, aromatic amines, phenols, β-keto carbonyl compounds, and aromatic ketones, a novel electrophilic thiocyanation reaction was achieved with high yields (up to 99%). The potential recycling of Saccharin, the wide scope of substrates, and the mild reaction conditions made this protocol much more practical.

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane Bis(tetrafluoroborate) as Novel and Versatile Reagent for the Rapid Thiocyanation of Indoles, Azaindole, and Carbazole
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy

  DOI：10.1246/cl.2008.652

  日期：2008.6.5

  SelectfluorTM is found to catalyze efficiently the electrophilic thiocyanation of indoles and pyrrole with ammonium thiocyanate under mild and neutral conditions to produce the corresponding 3-indolyl and 2-pyrrolyl thiocyanates, respectively, in excellent yields with high selectivity. This method is effective even with azaindole and carbazole while many of reported procedures failed to produce thiocyanates

  SelectfluorTM 被发现在温和和中性条件下有效地催化吲哚和吡咯与硫氰酸铵的亲电硫氰化反应，分别以高产率和高选择性制备相应的 3-吲哚基和 2-吡咯基硫氰酸酯。该方法甚至对氮杂吲哚和咔唑也有效，而许多报道的程序未能从氮杂吲哚产生硫氰酸盐。
• Visible-Light-Induced, Graphene Oxide-Promoted C3-Chalcogenylation of Indoles Strategy under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Qing Huang、Xiangjun Peng、Hong Li、Haiping He、Liangxian Liu

  DOI：10.3390/molecules27030772

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles employing visible-light irradiation with graphene oxide as a promoter at room temperature has been achieved. The reaction features are high yields, simple operation, metal-free and iodine-free conditions, an easy-to-handle oxidant, and gram-scalable synthesis. This simple protocol allows one to access a wide range of 3-arylthioindoles, 3-arylselenylindoles, and even 3-thiocyanatoindoles with good to excellent yields.

  已实现在室温下利用可见光辐照和氧化石墨烯作为促进剂合成3-硫基吲哚和3-硒基吲哚的高效通用方法。该反应具有高产率、简单操作、无金属和无碘条件、易处理的氧化剂以及可扩展至克级合成的特点。这一简单的方案使得可以获得广泛的3-芳基硫基吲哚、3-芳基硒基吲哚，甚至3-硫氰基吲哚，产率良好至优良。