NAc-(L)-Phe-(D)-Ala | 80165-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NAc-(L)-Phe-(D)-Ala
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 80165-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: OSEKTLUYXOKMJM-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-N-acetylaminocinnamoyl-(D)-alanine 在 rhodium complex of (-)-Diop 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alanine 、 NAc-(L)-Phe-(D)-Ala
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-N-乙酰氨基肉桂酰基衍生物与手性双膦-铑络合物的不对称氢化

  摘要：

  在标题反应中获得的二肽的光学产率受底物中手性氨基酸部分的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.481

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Dehydrodipeptides with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. Selective (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-Product Formation by Double Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.823

  日期：1984.3

  stereoselectivities, depending on the chiral center of the substrates. This result was ascribed to the electrostatic interaction between the ligand and substrate. POP’s without ω-(dimethylamino)alkyl group gave (R,R)-product for (R)-substrate in a high stereoselectivity by the steric effect between the ligand and substrate, while for (S)-substrate, (S,S)-product was obtained in a low stereoselectivity.

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。
• Enzymatic synthesis of renin inhibitors
  申请人：BEND RESEARCH, INC.

  公开号：EP0528629A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  Peptide renin inhibitors are synthesized by coupling component peptide acyl donors and nucleophiles in the presence of a class of proteases exhibiting certain minimum reaction velocities, regioselectivities and diastereoselectivities in a standardized enzymatic coupling reaction. An especially preferred subclass of proteases constitutes sulfhydryl proteases.

  肽肾素抑制剂是在一类蛋白酶的存在下，通过在标准化酶偶联反应中表现出一定的最小反应速度、区域选择性和非对映选择性，将组分肽酰基供体和亲核物偶联而合成的。特别优选的一类蛋白酶是巯基蛋白酶。