(4S,5R)-3-((1S,2S)-2-Benzyloxymethyl-2-ethoxy-4-oxo-cyclopentyl)-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one | 267411-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-3-((1S,2S)-2-Benzyloxymethyl-2-ethoxy-4-oxo-cyclopentyl)-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(1S,2S)-2-ethoxy-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 267411-98-3
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₅
• 分子量: 485.58
• InChiKey: COHSTHAALVRFDW-XIYUWPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((1S,2S)-2-Benzyloxymethyl-2-ethoxy-4-oxo-cyclopentyl)-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(4S,5R)-3-[(1S)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (4S,5R)-3-[(1S,2S)-2-ethoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclobutyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(4S,5R)-3-((1S,2S)-2-Benzyloxymethyl-2-ethoxy-4-oxo-cyclopentyl)-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759