1-(6-fluoro-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide | 1168003-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-fluoro-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1168003-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₃
• 分子量: 283.259
• InChiKey: IYOCLFJQSCWNOU-NVMNQCDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-fluoro-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide 、 甲基丙烯酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5'-methoxycarbonyl-5'-methyl-2'-phenyl-3'-(6-fluoro-chromen-4-on-3-yl)-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of regioisomeric substituted N-phenyl-3′-(chrom-4-one-3-yl)-isoxazolidines: induction of apoptosis through a mitochondrial-dependent pathway

  摘要：

  对C-(chrom-4-one-3-yl)-N-phenylnitrones (5)与不同的单取代、双取代和环状双极烯的1,3-极性环加成反应进行了区域选择性和立体选择性反应，得到了取代的N-苯基-3′-(chrom-4-one-3-yl)-异噁唑啉（7a–p、10a–c和12a–c）。部分获得的异噁唑啉对多种人癌细胞系表现出显著的细胞毒性。初步的生物测定结果显示，化合物10c对A549细胞系的细胞毒性高于紫杉醇，IC50值为0.7微摩尔。化合物10c通过线粒体依赖途径诱导人类前髓细胞白血病（HL-60）细胞的凋亡，这通过诱导的凋亡小体形成、DNA梯带、中性Sub-G0 DNA部分增加以及线粒体膜电位（ΔΨm）丧失等现象得以揭示。

  DOI：

  10.1039/c3md00055a
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色同-3-甲醛 、 苯基羟胺 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6-fluoro-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of regioisomeric substituted N-phenyl-3′-(chrom-4-one-3-yl)-isoxazolidines: induction of apoptosis through a mitochondrial-dependent pathway

  摘要：

  对C-(chrom-4-one-3-yl)-N-phenylnitrones (5)与不同的单取代、双取代和环状双极烯的1,3-极性环加成反应进行了区域选择性和立体选择性反应，得到了取代的N-苯基-3′-(chrom-4-one-3-yl)-异噁唑啉（7a–p、10a–c和12a–c）。部分获得的异噁唑啉对多种人癌细胞系表现出显著的细胞毒性。初步的生物测定结果显示，化合物10c对A549细胞系的细胞毒性高于紫杉醇，IC50值为0.7微摩尔。化合物10c通过线粒体依赖途径诱导人类前髓细胞白血病（HL-60）细胞的凋亡，这通过诱导的凋亡小体形成、DNA梯带、中性Sub-G0 DNA部分增加以及线粒体膜电位（ΔΨm）丧失等现象得以揭示。

  DOI：

  10.1039/c3md00055a