N-(aminohexyl)-1-deoxy-D-galactonojirimycin | 885484-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(aminohexyl)-1-deoxy-D-galactonojirimycin
• 英文别名: N-(6-aminohexyl)-1-deoxy-D-galactonojirimycin；(2R,3S,4R,5S)-1-(6-aminohexyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 885484-43-5
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XAZBOVKXMJKSIW-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(aminohexyl)-1-deoxy-D-galactonojirimycin 、 4-异丙基苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以20.2%的产率得到N-[6-(4-isopropylbenzoylamino)hexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21
• 作为产物：
  描述：

  N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl]-3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到N-(aminohexyl)-1-deoxy-D-galactonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21

文献信息

• Fluorous Iminoalditols: A New Family of Glycosidase Inhibitors and Pharmacological Chaperones
  作者：Georg Schitter、Andreas J. Steiner、Gerit Pototschnig、Elisabeth Scheucher、Martin Thonhofer、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Katrin Fantur、Eduard Paschke、Don J. Mahuran、Brigitte A. Rigat、Michael B. Tropak、Carina Illaszewicz、Robert Saf、Arnold E. Stütz、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1002/cbic.201000192

  日期：——

  Fluorous helpers: A collection of iminoalditols with unusual N substituents containing highly fluorinated structural moieties was prepared. These compounds exhibit attractive interactions with glycosidases and can serve as leads towards novel pharmacological chaperones.

  含氟辅助物：制备了一系列具有不寻常的 N 取代基的亚氨基醛醇，其中包含高度氟化的结构部分。这些化合物表现出与糖苷酶的有吸引力的相互作用，可以作为新药理学伴侣的线索。
• Fluorescent glycosidase inhibiting 1,5-dideoxy-1,5-iminoalditols
  作者：Peter Greimel、Herwig Häusler、Inge Lundt、Karen Rupitz、Arnold E. Stütz、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.095

  日期：2006.4

  1,5-Dideoxy-1,5-iminoalditols of various configurations as well as isofagomine were N-alkylated with non-polar straight chain spacer-arms by a set of simple standard procedures. The spacer-arms' terminal functional groups, primary amines, were employed to introduce fluorescent tags such as dansyl and dapoxyl moieties. Resulting derivatives in the D-xylo, D-gluco, D-galacto as well as GlcNAc series showed distinctly improved glycosidase inhibitory activities compared to parent compounds and are designed to be useful analytical tools. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.