3-Acetoxy-17-aethinyl-Δ^1.3.5(10).16-oestratetraen | 14030-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-17-aethinyl-Δ^1.3.5(10).16-oestratetraen
• 英文别名: [(8S,9S,13S,14S)-17-ethynyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 14030-45-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: SAMYIHAEYHGOHA-YUMYIRISSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 3-Acetoxy-17-aethinyl-Δ^1.3.5(10).16-oestratetraen 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 19-Norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-6-on-20-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  19-nur-pregnane steroids as neurochemical initiators of change in human

  摘要：

  该发明涉及改变个体下丘脑功能的方法。该方法包括经鼻给予一个人类呕吐素，例如19-去甾类固醇，或含有呕吐素的药物组合物，使呕吐素结合到特定的神经上皮受体上。固醇或多种固醇最好以含有一个或多个药用载体的药物组合物的形式给予。该发明的其他实施方式包括含有这些固醇的药物组合物。

  公开号：

  US05962443A1
• 作为产物：
  描述：

  17-Aethinyl-oestradiol-3-acetat 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-Acetoxy-17-aethinyl-Δ^1.3.5(10).16-oestratetraen
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of five-membered rings of restricted mobility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01267a021

文献信息

• Steroidal N-Sulfonylimidates: Synthesis and biological evaluation in breast cancer cells
  作者：Yulia A. Volkova、Andrey S. Kozlov、Marya K. Kolokolova、Denis Y. Uvarov、Sergey A. Gorbatov、Olga E. Andreeva、Alexander M. Scherbakov、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.048

  日期：2019.10

  Unique derivatives of androstene and estrane series containing N-sulfonylimidate pendants were prepared from 17α-ethynyl steroids via Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition to tosyl azide in the presence of alcohols. The synthesized compounds were screened for cytotoxicity against human breast cancer cell lines and ERα agonist activity. The hit compound 3,17β-dimethoxy-17α-[iso-propyl-2′-N-tosylacetimidate]estra-1

  在醇存在下，由Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成到甲苯磺酰基甲苯中的17种α-乙炔基甾体制备了含有N-磺酰亚胺酰亚胺侧基的雄烯和雌激素系列的独特衍生物。筛选合成的化合物对人乳腺癌细胞系的细胞毒性和ERα激动剂活性。命中化合物3,17- β二甲氧基- 17 α - [异-丙基-2' - Ñ -tosylacetimidate]雌-1,3,5 （10） -三烯（4N）无ERα介导的激素活性，并发现在ERα阳性乳腺癌细胞系中表现出强大的细胞毒性作用。ñ-磺酰亚胺酯4n对三阴性MDA-MB-231乳腺癌细胞显示出高抗增殖能力，而对正常的乳腺上皮细胞无毒。发现化合物4n改变支持肿瘤细胞生长和侵袭性的各种信号传导途径（NF-κB，Slug，细胞周期蛋白D1，ERK）的活性。
• Steroids as neurochemical initiators of change in human blood levels of
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06066627A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The invention relates to a method of altering the blood levels of LH or FSH in an individual. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种改变个体血液中LH或FSH水平的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇物质，该类固醇物质是一种人类嗅觉素，使得该嗅觉素结合到特定的神经上皮受体上。该类固醇或多种类固醇最好以含有一个或多个药用载体的制药组合物的形式给药。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to alleviate symptoms
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06057439A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to a method of alleviating the symptoms of PMS and anxiety. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种缓解经前期综合征和焦虑症状的方法。该方法包括通过鼻腔给药一种类固醇物质，即一种人类呕吐素，使得呕吐素与特定的神经上皮受体结合。所述类固醇物质通常以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to treat paroxistic
  申请人：Pherin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06117860A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  The invention relates to a method of alleviating the symptoms of PMS and anxiety. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种缓解经前期综合症和焦虑症状的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇物质，即人类呕吐素，使得呕吐素与特定的神经上皮受体结合。该类固醇物质或多种类固醇物质最好以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to alleviate pain
  申请人：Pherin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06331534B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  The invention relates to a method of alleviating pain. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种缓解疼痛的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇，该类固醇为一种人类呕吐素，使得呕吐素与特定的神经上皮受体结合。该类固醇或多种类固醇最好以含有一种或多种药用载体的制药组合物的形式给予。