4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1554461-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Dibenzofuran-2-yl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole；4-dibenzofuran-2-yl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole
• CAS: 1554461-23-2
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 370.367
• InChiKey: FXCDRGJYHHQPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并[b,d]呋喃-2-甲醛 在 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型有效的结核分枝杆菌抑制剂二苯并[ b，d ]呋喃-1,2,3-三唑共轭物的合理设计与合成

  摘要：

  通过重新定向二苯并[ b，d ]呋喃药效团和附加在1,2,3-三唑核上的烷基/芳基进行合理设计的一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃-1,2,3-三唑共轭物，使用点击化学合成。所需的关键中间体2-乙炔基二苯并[ b，d ]呋喃3是使用Corey-Fuchs反应由二苯并呋喃-2-羧醛制备的。在铜催化剂的存在下，3与各种烷基/芳基叠氮化物的进一步反应以优异的产率产生了1,2,3-三唑共轭物。评价所有新化合物的体外抗分枝杆菌活性结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294）产生5a（MIC：1.56μg / mL），5d（MIC：0.78μg/ mL）和5f（MIC：0.78μg/ mL）作为有希望的铅类似物。在这三种化合物中，1-（4-溴苄基）-4-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基）-1 H -1,2,3-三唑（5f）成为最有前途的抗结核药物对HEK-293T细胞系的细胞毒性最低（选择性指数：≫25）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.082

文献信息

• Rational design and synthesis of novel dibenzo[b,d]furan-1,2,3-triazole conjugates as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Thirumal Yempala、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.082

  日期：2014.1

  A series of novel dibenzo[b,d]furan-1,2,3-triazole conjugates, rationally designed by reorientation of dibenzo[b,d]furan pharmacophore and alkyl/aryl groups appended on 1,2,3-triazole core, were synthesized using click chemistry. The required key intermediate, 2-ethynyl dibenzo[b,d]furan 3 was prepared from dibenzofuran-2-carboxaldehyde using Corey–Fuchs reaction. Further reaction of 3 with various

  通过重新定向二苯并[ b，d ]呋喃药效团和附加在1,2,3-三唑核上的烷基/芳基进行合理设计的一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃-1,2,3-三唑共轭物，使用点击化学合成。所需的关键中间体2-乙炔基二苯并[ b，d ]呋喃3是使用Corey-Fuchs反应由二苯并呋喃-2-羧醛制备的。在铜催化剂的存在下，3与各种烷基/芳基叠氮化物的进一步反应以优异的产率产生了1,2,3-三唑共轭物。评价所有新化合物的体外抗分枝杆菌活性结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294）产生5a（MIC：1.56μg / mL），5d（MIC：0.78μg/ mL）和5f（MIC：0.78μg/ mL）作为有希望的铅类似物。在这三种化合物中，1-（4-溴苄基）-4-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基）-1 H -1,2,3-三唑（5f）成为最有前途的抗结核药物对HEK-293T细胞系的细胞毒性最低（选择性指数：≫25）。