tert-butyl (3-methoxynaphth-2-yl)(oxo)acetate | 1193444-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (3-methoxynaphth-2-yl)(oxo)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate；tert-butyl 2-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1193444-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: AEGHUQUJQHMHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-methoxynaphth-2-yl)(oxo)acetate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以33%的产率得到tert-butyl naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2-unsubstituted benzofuran-3-carboxylates using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide

  摘要：

  Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide reacted with (o-methoxyphenyl)(oxo)acetates to readily afford 2-unsubstituted benzofuran-3-carboxylates via oxonium ylides formed from the initially generated alkylidenecarbene intermediates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.041
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基草酸酯 、 2-溴-3-甲氧基萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (3-methoxynaphth-2-yl)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2-unsubstituted benzofuran-3-carboxylates using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide

  摘要：

  Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide reacted with (o-methoxyphenyl)(oxo)acetates to readily afford 2-unsubstituted benzofuran-3-carboxylates via oxonium ylides formed from the initially generated alkylidenecarbene intermediates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.041

文献信息

• Facile synthesis of 2-unsubstituted benzofuran-3-carboxylates using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Ryosuke Kondo、Koji Date、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.041

  日期：2009.10

  Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide reacted with (o-methoxyphenyl)(oxo)acetates to readily afford 2-unsubstituted benzofuran-3-carboxylates via oxonium ylides formed from the initially generated alkylidenecarbene intermediates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.