1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2-propen-1-ol | 80594-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-en-1-ol；1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-propen-1-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 80594-32-7
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: MWZLYOLVALBFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2-propen-1-ol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl(dimethyl)silyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru 催化合成 α,β-不饱和酰基硅烷及其在 C-N 键形成中的应用

  摘要：

  α,β-不饱和酰基硅烷具有多功能位点，可用于多种转化。然而，现有制备它们的方法普遍存在原子和步骤经济性低、底物范围窄等问题。本文提出了一种通过Ru催化交叉复分解制备α,β-不饱和酰基硅烷的高效通用方法。已经被开发出来。该方法适用于各种酰基硅烷，尤其是经典方法难以制备的β-烷基-α,β-不饱和酰基硅烷。此外，产品的效用已通过两个不同的 C-N 键形成反应得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04024
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以66%的产率得到1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙基硅酮的合成†

  摘要：

  合成环丙基甲硅烷基酮1 - 4进行说明。三甲基甲硅烷基酮1由香叶醇（（E）-5）于大约1年内制得。通过环丙烷化产生的总收率为10％，导致6，CrO 3氧化为醛8，后者与三甲基甲硅烷基阴离子反应生成14A + B，CrO 3氧化为1。也用于（叔丁基）二甲基甲硅烷基酮2 – 4，从烯丙基醇（E）-5和23开始，精心设计了有效的四步合成法，总产率分别为48％，85％和13％。制剂的方法包括作为关键步骤a维蒂希的silylallyl醚的重排（（Ë / Ž） - 20，24）与甲硅烷基醇（（Ë / Ž） - 21，25），随后的环丙烷化（19A +乙，22A + B，26），以及氧化为环丙基甲硅烷基酮2 - 4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690107

文献信息

• Divergent Functionalization of Indoles with Acryloyl Silanes via Rhodium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Ping Lu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01258

  日期：2015.7.2

  by rhodium-catalyzed C–H functionalization of indoles with acryloyl silanes was developed, providing a convenient and highly effective method for the synthesis of functionalized acylsilane derivatives. By tuning the reaction condition, this C–H-activation-initiated reaction proceeds divergently with acryloyl silianes to selectively afford alkylation or alkenylation products via hydroarylation or oxidative

  通过铑催化丙烯腈对吲哚的C–H官能化，开发了一种协议，为合成官能化的酰基硅烷衍生物提供了一种方便而高效的方法。通过调节反应条件，这种由C–H活化引发的反应与丙烯酰基甲硅烷分叉进行，分别通过加氢芳基化或氧化交叉偶联选择性地提供烷基化或烯基化产物。在这两种情况下采用的温和的反应条件均允许宽范围的功能性以及高的反应效率。此外，通过可见光诱导的反应级联，很容易从2-烯基化产物中获得多环吲哚衍生物。
• α-β Unsaturated Acylsilanes as Surrogates of Acrolein for Morita-Baylis-Hillman Reactions
  作者：Gangababu Marri、Frédéric Justaud、Saibal Das、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201801343

  日期：2019.1.10

  A short approach toward new acrolein‐type derivatives, functionalized in position 2 is described. It involves, as the key step, a smooth transformation of acylsilanes into aldehydes by irradiation in water‐organic solvent mixtures. The functionalized enals obtained by this new route appear as versatile building blocks for the preparation of natural products and/or bioactive compounds.

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。
• Rh(III)‐Catalyzed Chemodivergent Coupling of Sulfoxonium Ylides and Acryloyl Silanes
  作者：Hui Zhou、Zengbao Yang、Cankun Luo、Jianglian Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200961

  日期：2022.10.26

  Under the catalysis of Rh(III), the tricyclic skeleton of furan-fused indanone was obtained based on the C−H activation reaction of sulfoxide ylide as a traceless directing group with acryloyl silane. Moreover, C−H alkenylation could also be achieved when the additives were changed.

  在Rh(III)的催化下，作为无痕导向基团的亚砜叶立德与丙烯酰硅烷发生C-H活化反应，得到呋喃-稠合茚满酮的三环骨架。此外，改变添加剂也可以实现 C-H 烯基化。
• Enzymatic kinetic resolution of α-hydroxysilanes
  作者：Ilhwan An、Edith N. Onyeozili、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.030

  日期：2010.3

  The enzymatic kinetic resolution of alpha-hydroxysilanes where the silicon bears a variety of substituents has been explored. Reactions were performed on various alpha-hydroxysilanes with several commercially available enzymes, solvents, acetylation reagents, and temperatures. The resulting optically active alpha-hydroxysilanes and their corresponding acetates were obtained in varying yields and ees. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes
  作者：Gangireddy PavanKumar Reddy、J. Satyanarayana Reddy、Saibal Das、Thierry Roisnel、Jhillu S. Yadav、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1021/ol4003064

  日期：2013.4.5

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.