(3,7b-dihydro-2H-1,1a-diazacyclopropa[a]naphthalen-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone | 1006061-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3,7b-dihydro-2H-1,1a-diazacyclopropa[a]naphthalen-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4,8b-dihydro-3H-diazirino[3,1-a]isoquinolin-1-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1006061-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: DTMYIWTVPMAISK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  438.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 (3,7b-dihydro-2H-1,1a-diazacyclopropa[a]naphthalen-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的 3,4-四氢异喹啉与炔烃的开环环化/氧化反应轻松区域选择性合成吡唑并[5,1-a]异喹啉

  摘要：

  :: 新制备的稳定的 3,4-四氢异喹啉的芳酰基二氮丙啶与许多单取代和双取代炔烃发生区域选择性环加成反应，得到五元环产物，在吡唑啉环氧化芳构化后，可有效制备吡唑啉[5,1-a]异喹啉。整个转化是碱催化的，在有氧、卤化溶剂和二恶烷的情况下发生得更快。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990888
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 1,2,3,7b-tetrahydro-1,1a-diazacyclopropa[a]naphthalene 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到(3,7b-dihydro-2H-1,1a-diazacyclopropa[a]naphthalen-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的 3,4-四氢异喹啉与炔烃的开环环化/氧化反应轻松区域选择性合成吡唑并[5,1-a]异喹啉

  摘要：

  :: 新制备的稳定的 3,4-四氢异喹啉的芳酰基二氮丙啶与许多单取代和双取代炔烃发生区域选择性环加成反应，得到五元环产物，在吡唑啉环氧化芳构化后，可有效制备吡唑啉[5,1-a]异喹啉。整个转化是碱催化的，在有氧、卤化溶剂和二恶烷的情况下发生得更快。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990888

文献信息

• Facile Regioselective Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines via Ring-Opening Cyclization/Oxidation Reactions of Stable Aroyldiaziridines of 3,4-Tetrahydroisoquinoline with Alkynes
  作者：Howard Alper、Heriberto Ortega、Sara Ahmed

  DOI：10.1055/s-2007-990888

  日期：2007.12

  4-tetrahydroisoquinolines undergo regioselective cycloaddition reactions with a number of both mono and disubstituted alkynes, affording five-membered ring products which, after oxidative aromatization of the pyrazoline ring, lead to the efficient preparation of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. The overall transformation is base-catalyzed and occurs more rapidly in the presence of oxygen, in halogenated

  :: 新制备的稳定的 3,4-四氢异喹啉的芳酰基二氮丙啶与许多单取代和双取代炔烃发生区域选择性环加成反应，得到五元环产物，在吡唑啉环氧化芳构化后，可有效制备吡唑啉[5,1-a]异喹啉。整个转化是碱催化的，在有氧、卤化溶剂和二恶烷的情况下发生得更快。