ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 111787-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 111787-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: PJGMNNJKJBAOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到[5-(4-Bromo-phenyl)-2-methyl-furan-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Porretta; Scalzo; Chimenti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 5, p. 629 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Porretta; Scalzo; Chimenti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 5, p. 629 - 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(I)-catalyzed reaction of diazo compounds with terminal alkynes: a direct synthesis of trisubstituted furans
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.086

  日期：2014.9

  method for the synthesis of tri-substituted furans has been developed based on Cu(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with β-keto α-diazoesters. This method for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is operationally simple and applicable to wide substrate scope. Moreover, this synthesis employs cheap Cu(MeCN)4PF6 as the catalyst and no additional ligand is needed. Similar reaction has also been

  基于Cu（I）催化的末端炔烃与β-酮α-重氮酸酯的反应，已经开发了一种三取代呋喃的合成方法。该合成2,3,5-三取代呋喃的方法操作简单，适用于广泛的底物范围。此外，该合成采用廉价的Cu（MeCN）4 PF 6作为催化剂，不需要其他配体。类似的反应也已用于（E）-2-重氮-3-（甲氧基亚氨基）丁酸乙酯，用于合成2,3,5-三取代的N-甲氧基吡咯，但效果有限。
• Copper-Mediated [3 + 2] Oxidative Cyclization Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and β-Ketoesters: Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Furans
  作者：Yubing Huang、Xianwei Li、Yue Yu、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00568

  日期：2016.6.17

  The first attempt utilizing N-tosylhydrazones as two-carbon synthons has been successfully achieved, which underwent a copper-mediated [3 + 2] oxidative cyclization reaction to afford 2,3,5-trisubstituted furans in moderate to good yields. The features of this method include inexpensive metal catalyst, readily available substrates, high regioselectivity and convenient operation. The studies provide

  已成功实现了使用N-甲苯磺酰hydr作为二碳合成子的首次尝试，该尝试进行了铜介导的[3 + 2]氧化环化反应，以中等至良好的收率提供了2,3,5-三取代的呋喃。该方法的特征包括廉价的金属催化剂，易于获得的底物，高区域选择性和方便的操作。这些研究为进一步探索N-甲苯磺酰hydr的强大而多样的反应能力提供了重要的途径。
• Synthesis of polysubstituted furans from aryl gem-dibromoethenes
  作者：Wensheng Zhang、Wenjing Xu

  DOI：10.1007/s10593-017-2100-2

  日期：2017.5

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans can be performed at 120°C in DMF using aryl gem-dibromoethenes and ethyl acetoacetate as the starting substrates under the assistance of Ag2CO3–Cs2CO3–KOAc system. The structures of the products were confirmed by IR, 1H, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.

  2,3,5-三取代呋喃的合成可以在DMF中于120°C下进行，使用Ag 2 CO 3 -Cs 2 CO 3 -KOAc体系辅助的芳基宝石-二溴乙烯和乙酰乙酸乙酯作为起始底物。产物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和元素分析确认。
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans via Metalloradical Cyclization of Alkynes with α-Diazocarbonyls: Construction of Functionalized α-Oligofurans
  作者：Xin Cui、Xue Xu、Lukasz Wojtas、Martin M. Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja309446n

  日期：2012.12.12

  five-membered furan structures. The Co(II) complex of 3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin, [Co(P1)], is effective in catalyzing the metalloradical cyclization reaction under neutral and mild conditions. The [Co(P1)]-catalyzed process tolerates a wide range of α-diazocarbonyls and terminal alkynes with varied steric and electronic properties, producing polyfunctionalized furans with complete regioselectivity. The catalytic

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。
• Tuning radical reactivity using iodine in oxidative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling: an easy way toward the synthesis of furans and indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc01825k

  日期：——

  Molecular iodine was found to be an effective redox catalyst for the oxidative cross-coupling of carbonyl compounds with terminal alkynes.

  分子碘被发现是一种有效的氧化还原催化剂，可用于羰基化合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。