5-fluoroisoproterenol oxalate | 81441-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-fluoroisoproterenol oxalate
• 英文别名: 3-fluoro-5-[1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]benzene-1,2-diol;oxalic acid
• CAS: 81441-21-6
• 化学式: C₂H₂O₄*2C₁₁H₁₆FNO₃
• 分子量: 548.538
• InChiKey: OJPSRLNYJQXWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147.32
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<2-<3,4-bis(benzyloxy)-5-fluorophenyl>-2-hydroxyethyl>isopropylamine 生成 5-fluoroisoproterenol oxalate
  参考文献：
  名称：

  KIRK, K. L.;CANTACUZENE, D.;COLLINS, B.;CHEN, G. T.;NIMIT, Y.;CREVELING, +, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 680-684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and adrenergic agonist properties of ring-fluorinated isoproterenols
  作者：Kenneth L. Kirk、Daniele Cantacuzene、Brian Collins、George T. Chen、Yuth Nimit、Cyrus R. Creveling

  DOI：10.1021/jm00348a014

  日期：1982.6

  formed between the corresponding ring-fluorinated 3,4-bis(benzyloxy)phenethanolamine and acetone, followed by reductive debenzylation in the presence of oxalic acid to yield crystalline neutral oxalates. The apparent beta-adrenergic potencies were determined in the isolated guinea pig atria. 2-Fluoro- and 5-fluoroisoproterenol were equipotent with (+/-)-isoproterenol, while 6-fluoroisoprotenol was virtually

  通过还原相应的环氟化3,4-双（苄氧基）苯乙醇胺和丙酮之间形成的席夫碱，然后在草酸存在下进行还原性脱苄基反应，合成2-氟-，5-氟-和6-氟异丙基肾上腺素。酸产生结晶的中性草酸酯。在分离的豚鼠心房中确定了明显的β-肾上腺素能。2-氟和5-氟异丙肾上腺素与（+/-）-异丙肾上腺素等效，而6-氟异丙肾上腺素实际上是无活性的。任何氟代异丙肾上腺素均未显示出α-肾上腺素能激动剂活性（豚鼠主动脉）。氟异丙肾上腺素从大鼠脑分离的膜制剂中置换出α-和β-特异性放射性配体与器官制剂的反应一致。从而，明显的氟诱导的特异性是由于受体结合位点的特异性。讨论了氟取代的影响，涉及6-氟取代基对异丙肾上腺素β-激动剂性能的明显负面影响，由于2-氟取代基引起的效力缺乏任何增加以及氟-取代的可能性诱导芳环电子密度的变化，这可能是氟代异丙肾上腺素和氟去甲肾上腺素的氟诱导的特异性的合理原因。