3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanenitrile | 1356668-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1356668-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: MCWYHYKHJBBGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(pyridin-2-yl)methacrylamide 、 乙腈 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 magnesium sulfate 、 2 2'-联嘧啶 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃的氧化芳烷基化：双C ？芳烃和乙腈的H键裂解

  摘要：

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201104575

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Oxidative Alkylarylation of <i>N</i> ‐Aryl/Benzoyl Acrylamides Through Direct C−H Bond Functionalization
  作者：Maojian Lu、Tao Zhang、Dabao Tan、Chengzhu Chen、Ying Zhang、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1002/adsc.201900712

  日期：2019.9.17

  N‐aryl/benzoyl acrylamides have been established through visible‐light‐enabled photocatalysis, furnishing a wide variety of functionalized oxindoles and isoquinolinediones in good‐to‐excellent yields under the synergistic interactions of an organic fluorophores‐type photocatalyst 4CzIPN, trifluoroacetoxyiodobenzene (PIFA), and 1,3,5‐trimethoxybenzene with visible light irradiation. The prominent features of this

  N-芳基/苯甲酰基丙烯酰胺的自由基级联氧化烷基芳基化是通过可见光光催化建立的，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的协同作用下，提供了多种功能化的羟吲哚和异喹啉二酮，具有良好至优异的收率。 ，三氟乙酰氧基碘苯（PIFA）和1,3,5-三甲氧基苯在可见光下照射。该方法的突出特点是广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Radical cascade cyanomethylation of activated alkenes to construct cyano substituted oxindoles
  作者：Juan Li、Zhigang Wang、Ningjie Wu、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc07667b

  日期：——

  cyanomethyl radical was easily generated from acetonitrile by using DTBP, which was applied to a cascade alkene addition and cyclization reaction to construct useful oxindole derivatives. This protocol features simple manipulation, cheap reagents and a broad substrate scope. In addition, nitro substituted oxindoles were also synthesized for the first time.

  使用DTBP可以很容易地从乙腈中生成氰基甲基自由基，然后将其应用于级联烯烃的加成和环化反应，以构建有用的羟吲哚衍生物。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。此外，还首次合成了硝基取代的羟吲哚。