5'-azido-N6-benzoyl-5'-deoxy-2'-O-(triisopropylsilyloxymethyl)adenosine | 1287721-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-azido-N6-benzoyl-5'-deoxy-2'-O-(triisopropylsilyloxymethyl)adenosine
• CAS: 1287721-53-2
• 化学式: C₂₇H₃₈N₈O₅Si
• 分子量: 582.735
• InChiKey: NTZBHLJJQBGVIR-TXJANDSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-N6-benzoyl-5'-deoxy-2'-O-(triisopropylsilyloxymethyl)adenosine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为 RNA 中磷酸盐键的极好模拟物

  摘要：

  不太可能的替代品：尽管它们的化学结构和局部构象不同，酰胺键（图中突出显示）是 RNA 中磷酸二酯键的极好模拟。它们对 RNA 的整体 A 型结构、热稳定性和水合作用几乎没有影响，因此可能是优化 siRNA 的有希望的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201007012
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-azidoadenosine 、 (异丙氧基硅)氯甲烷 在 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到5'-azido-N6-benzoyl-5'-deoxy-2'-O-(triisopropylsilyloxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为 RNA 中磷酸盐键的极好模拟物

  摘要：

  不太可能的替代品：尽管它们的化学结构和局部构象不同，酰胺键（图中突出显示）是 RNA 中磷酸二酯键的极好模拟。它们对 RNA 的整体 A 型结构、热稳定性和水合作用几乎没有影响，因此可能是优化 siRNA 的有希望的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201007012

文献信息

• Synthesis and properties of triazole-linked RNA
  作者：Daniel Mutisya、Chelliah Selvam、Scott D. Kennedy、Eriks Rozners

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.111

  日期：2011.6

  RNA oligonucleotides having triazole linkages between uridine and adenosine nucleosides have been prepared and studied using spectroscopic techniques. UV melting and CD showed that triazole strongly destabilized RNA duplex (7-14 degrees C per modification). NMR data suggested that, despite relative flexibility around the modified linkage, all base pairs were formed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.