potassium (E)-4-[4-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1H-pyrrol-3(2H)-ylidene]-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-olate | 1234507-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: potassium (E)-4-[4-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1H-pyrrol-3(2H)-ylidene]-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-olate
• 英文别名: potassium;(4E)-4-(4-methoxycarbonyl-1-naphthalen-1-yl-2-oxopyrrol-3-ylidene)-1-methyl-5-oxoimidazol-2-olate
• CAS: 1234507-14-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₃O₅*K
• 分子量: 415.447
• InChiKey: YUHTVHULAZNUCR-GEEYTBSJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (E)-4-[4-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1H-pyrrol-3(2H)-ylidene]-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-olate 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(E)-methyl 4-(2-methoxy-1-methyl-5-oxo-1H-imidazol-4(5H)-ylidene)-1-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-芳基-4,5-二氢-1 H-吡咯-的合成3-羧酸盐，新的三氮富瓦烯系统

  摘要：

  （2E，3Z）-2-（1-甲基-2,5-二氧杂咪唑啉-4-亚烷基）-3-[（芳基氨基或杂芳基氨基）亚甲基]琥珀酸酯5，是通过（2 Z 2 +2）环加成而获得的）-5-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-甲基咪唑烷-2,4-二酮（1）和乙炔二羧酸二甲酯（2），然后用芳香或杂芳族胺取代二甲氨基，方法是在存在下在乙醇中加热氢氧化钾，钾盐6。用盐酸酸化6，得到4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1H-咪唑-4（5H）的（E）-和（Z）-异构体的混合物）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯。另一方面，用碘甲烷或苄基溴将化合物6烷基化可生成相应的甲基（E）-4-（2-甲氧基-或2-苄氧基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（ 5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯9是新的三氮富瓦烯系统的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.025
• 作为产物：
  描述：

  (2E,3Z)-dimethyl 2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)-3-[(naphthalen-1-ylamino)methylen]succinate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到potassium (E)-4-[4-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1H-pyrrol-3(2H)-ylidene]-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-olate
  参考文献：
  名称：

  4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-芳基-4,5-二氢-1 H-吡咯-的合成3-羧酸盐，新的三氮富瓦烯系统

  摘要：

  （2E，3Z）-2-（1-甲基-2,5-二氧杂咪唑啉-4-亚烷基）-3-[（芳基氨基或杂芳基氨基）亚甲基]琥珀酸酯5，是通过（2 Z 2 +2）环加成而获得的）-5-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-甲基咪唑烷-2,4-二酮（1）和乙炔二羧酸二甲酯（2），然后用芳香或杂芳族胺取代二甲氨基，方法是在存在下在乙醇中加热氢氧化钾，钾盐6。用盐酸酸化6，得到4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1H-咪唑-4（5H）的（E）-和（Z）-异构体的混合物）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯。另一方面，用碘甲烷或苄基溴将化合物6烷基化可生成相应的甲基（E）-4-（2-甲氧基-或2-苄氧基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（ 5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯9是新的三氮富瓦烯系统的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.025