2-ethyl-6-methylchroman-4-one | 51423-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-6-methylchroman-4-one
• 英文别名: 2-Ethyl-2,3-dihydro-6-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；2-ethyl-6-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 51423-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QUUXVRZQTMXEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合 6-甲基色酮 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-ethyl-6-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在色酮上的催化不对称共轭加成。

  摘要：

  利用所得到的烯醇镁的降低的反应性，已经开发了格尼雅试剂向色酮的高度区域选择性和对映选择性铜催化的直接共轭加成。这种方法可以耐受各种烷基格氏试剂，包括仲烷基镁试剂以及功能化的色酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc43105c

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Annulations of 1,3‐Dienes and Salicylaldehydes/2‐Hydroxybenzyl Alcohols Promoted by 2‐Ethylacrolein
  作者：Hong‐Shuang Li、Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800796

  日期：2018.11.5

  2‐ethylacrolein‐promoted protocol enables the annulation reactions of 1,3‐dienes with either salicylaldehydes or 2‐hydroxybenzyl alcohols leading to 2‐alkylchroman‐4‐ones with high regioselectivity. This research highlights the use of 2‐ethylacrolein which probably serves as a tool of bidentate coordination to rhodium intermediates. Mechanistic studies reveal that the transformation proceeds through the 1,4‐hydroacylation

  铑催化的2-乙基丙烯醛促进方案可以实现1,3-二烯与水杨醛或2-羟基苄醇的环化反应，从而产生具有高区域选择性的2-烷基苯并吡喃-4-酮。这项研究强调了2-乙基丙烯醛的使用，它可能用作铑中间体的二齿配位的工具。机理研究表明，转化过程是通过1,4-加氢酰化途径进行的，并通过随后的oxo-Michael加成反应获得不饱和线性酮。
• US4261988A
  申请人：——

  公开号：US4261988A

  公开（公告）日：1981-04-14